((S,3Z,5E)-4-ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane | 1206882-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((S,3Z,5E)-4-ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [(2S,3Z,5E)-4-ethyl-2-methyl-6-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hexa-3,5-dienoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1206882-18-9
• 化学式: C₂₆H₄₈O₃Si
• 分子量: 436.751
• InChiKey: NHMPXYILUXRPBW-SKLXNTAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S,3Z,5E)-4-ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以98%的产率得到(3Z,5E)-(S)-4-Ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyl-hexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093
• 作为产物：
  描述：

  ((S,3Z,5E)-4-bromo-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane 、 diethylzinc 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到((S,3Z,5E)-4-ethyl-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093

文献信息

• Anguinomycins and Derivatives: Total Syntheses, Modeling, and Biological Evaluation of the Inhibition of Nucleocytoplasmic Transport
  作者：Simone Bonazzi、Oliv Eidam、Stephan Güttinger、Jean-Yves Wach、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ja9097093

  日期：2010.2.3

  polyketide natural products anguinomycin C and D is reported based on key steps such as Negishi stereoinversion cross coupling, Jacobsen Cr(III)-catalyzed Hetero Diels-Alder reaction, Evans B-mediated syn-aldol chemistry, and B-alkyl Suzuki-Miyaura cross coupling. The configuration of both natural products was established as (5R,10R,16R,18S,19R,20S). Biological evaluation demonstrated that these natural

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。