1,2-epoxy-3-hydroxybutane | 765-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-hydroxybutane
• 英文别名: 1-(oxiran-2-yl)ethanol；1-(oxiran-2-yl)ethan-1-ol；3,4-epoxy-2-butanol；1-oxiranyl-ethanol；methyl glycidol；2,3-epoxy-methylpropanol
• CAS: 765-44-6
• 化学式: C₄H₈O₂
• mdl: MFCD19300625
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: LEJLUUHSOFWJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-hydroxybutane 生成 (5R)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  LANGLOIS, MICHEL;SCHOOFS, ALAIN-RENE;RUMIGNY, JEAN-FRANCOIS

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环氧乙烷 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到1,2-epoxy-3-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  硼氢化锌还原α，β-环氧酮可高度立体选择性地合成-α，β-环氧醇

  摘要：

  通过硼氢化锌还原相应的α，β-环氧酮而以高的立体选择性制备-α，β-环氧醇，而与环氧环上的取代基无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83023-9

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• A convenient “one-pot” synthesis of epoxy alcohols via photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84656-0

  日期：1986.1

  The ene reaction of singlet oxygen with alkenes in the presence of titanium alkoxides was employed to prepare epoxy alcohols in high diastereoselectivity; enantioselectivity could be achieved by use of diethyl tartrate as chiral auxiliary.

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。
• Highly Selective, Recyclable Epoxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide in Water Catalyzed by Dinuclear Peroxotungstate
  作者：Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200400352

  日期：2004.10.4

  of oxygen to the carbon-carbon double bond, and the regeneration of the dinuclear peroxotungstate with hydrogen peroxide is proposed. The reaction rate shows first-order dependence on the concentrations of allylic alcohol and dinuclear peroxotungstate and zero-order dependence on the concentration of hydrogen peroxide. These results, the kinetic data, the comparison of the catalytic rates with those

  双核过氧钨酸钾K2 [[W（= O）（O2）2（H2O） ] 2（mu-O）] 2 H 2 O（I）。该催化剂易于回收，同时保持其催化性能。提出了催化反应机理，包括交换水配体以形成钨醇盐物种，然后将氧插入碳-碳双键，并用过氧化氢再生双核过氧钨酸盐。反应速率显示出对烯丙基醇和双核过氧钨酸盐的浓度的一级依赖性，而对过氧化氢的浓度则呈零级依赖性。这些结果，动力学数据，
• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• Unmatched efficiency and selectivity in the epoxidation of olefins with oxo-diperoxomolybdenum(VI) complexes as catalysts and hydrogen peroxide as terminal oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.028

  日期：2008.10

  having aromatic, carbocyclic and aliphatic olefins are effectively and selectively oxidized with oxygen-rich molybdenum(VI) complexes, namely [MoO(O2)2·2QOH] 1, [MoO(O2)(QO)2] 2, [Mo(O)2(QO)2] 3, [PPh4][MoO(O2)2(QO)] 4, [PPh4][Mo(O)2(O2)(QO)] 5 and [PPh4][Mo(O)3(QO)] 6 (QOH = 8-quinolinol) as catalyst, NaHCO3 as co-catalyst and H2O2 as the terminal oxidant, at room temperature. Catalysts 1 and 4 show

  各种具有芳族，碳环和脂肪族烯烃的烯烃底物可以通过富氧的Mo（O 2）2 ·2QOH] 1，[MoO（O 2）（QO）2 ] 2，[Mo（O）2（QO）2 ] 3，[PPh 4 ] [MoO（O 2）2（QO）] 4，[PPh 4 ] [Mo（O）2（O 2）（QO ）] 5和[PPh 4 ] [Mo（O）3（QO）] 6（QOH ＝ 8-喹啉醇）作为催化剂，NaHCO 3作为助催化剂，H 2 O 2作为末端氧化剂，在室温下。催化剂1和4显示出无与伦比的收率，周转数（TON）和周转频率（TOF），因此反应时间最短。