1-(thiophen-3-yl)propan-1-one | 51179-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-oxo-1-(3-thienyl)propane；3-Propionylthiophene；1-thiophen-3-yl-propan-1-one；1-[3]thienyl-propan-1-one；1-[3]Thienyl-propan-1-on；3-propionyl thiophene；1-thiophen-3-ylpropan-1-one
• CAS: 51179-52-3
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: QBCICFNKXBQWLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1142

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)propan-1-one 生成 4-ethyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Thieno-pyridine derivatives, process for their preparation and their

  摘要：

  本发明涉及一种噻吩-吡啶衍生物，可以用以下公式之一表示：## SPC1 ## 其中R是氢或具有1-6个碳原子的烷基基团，并且它们与无机或有机酸形成的酸加成盐。所述衍生物在小鼠和大鼠中具有抗炎、镇痛和抑制血小板聚集的活性。此外，它们还可以用作合成许多在化学和制药工业中使用的衍生物的中间体。

  公开号：

  US03983125A1
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(thiophen-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARYLALKENE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLALCÈNE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE MODULATEURS SÉLECTIFS DE RÉCEPTEUR D'OESTROGÈNE

  摘要：

  该发明提供了一种新型的乙烯衍生物，其化学式为I，可用作选择性雌激素受体调节剂（SERMs），并在预防和/或治疗依赖雌激素的疾病或症状方面具有用处。

  公开号：

  WO2013097773A1

文献信息

• Catalytic Efficient Nazarov Reaction of Unactivated Aryl Vinyl Ketones via a Bidentate Diiron Lewis Acid Activation Strategy
  作者：Xin Zhou、Yukun Zhao、Yang Cao、Lirong He

  DOI：10.1002/adsc.201700820

  日期：2017.10.4

  has been accomplished by employing aryl boric acid/Fe(OTf)3. Significant progress was obtained in utilizing an extremely broad substrate scope, giving indanones in high yields with high regioselectivities and diastereoselectivities. The mechanistic investigation supports a bidentate diiron Lewis acid catalysis, and the strong double electrophilic activation of aryl vinyl ketones via simultaneous coordination

  通过使用芳基硼酸/ Fe（OTf）3可以完成未活化的芳基乙烯基酮的高效催化Nazarov反应。在利用极其广泛的底物范围方面获得了重大进展，从而以高产率获得了茚满酮，并具有较高的区域选择性和非对映选择性。机理研究支持双齿二铁路易斯酸的催化，芳基乙烯基酮通过同时配位的强双亲电活化在实现高反应效率方面起着关键作用。
• Chiral Phosphoric‐Acid‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Ethyl Ketimine Derivatives by Using Benzothiazoline
  作者：Kodai Saito、Kosaku Horiguchi、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/chem.201402763

  日期：2014.6.16

  Chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of ketimines derived from propiophenone derivatives and reductive amination of alkyl ethyl ketone derivatives were extensively examined in the presence of two representative hydrogen donors. The excellent enantioselective transfer hydrogenation was achieved by use of benzothiazoline as a hydrogen donor. The theoretical studies elucidated that

  在两个代表性氢供体的存在下，广泛研究了手性磷​​酸催化衍生自苯乙酮衍生物的酮亚胺的转移氢化和烷基乙基酮衍生物的还原胺化。通过使用苯并噻唑啉作为氢供体实现了优异的对映选择性转移氢化。理论研究表明，苯并噻唑啉的不对称结构在高对映选择性氢化中起重要作用。
• Cp*Ru(PN) Complex-Catalyzed Isomerization of Allylic Alcohols and Its Application to the Asymmetric Synthesis of Muscone
  作者：Masato Ito、Sachiko Kitahara、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja050770g

  日期：2005.5.1

  Highly efficient isomerization of allylic alcohols into saturated carbonyls is accomplished using the catalyst system of Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) under mild conditions. Mechanistic consideration based on isotope-labeling experiments indicated the present reaction is applicable to the asymmetric isomerization of racemic sec-allylic alcohols with a prochiral olefin

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。
• [4 + 2] Annulation Cascades of 2-Bromo-1-arylpropan-1-ones with Terminal Alkynes Involving C–Br/C–H Functionalization
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Chao Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01962

  日期：2018.8.3

  various substituted naphthalenones by copper-catalyzed [4 + 2] annulation cascades of 2-bromo-1-arylpropan-1-ones with terminal alkynes is presented. Employing a Cu(MeCN)4PF4 catalyst and 1,10-phenanthroline (1,10-Phen) ligand enables the formation of three new C–C bonds in a single reaction via [4 + 2] annulation of a 2-bromo-1-arylpropan-1-one with an alkyne followed by α-alkylation with the other

  提出了由铜催化的2-溴-1-芳基丙烷-1-酮与末端炔烃的铜催化[4 + 2]正环式级联反应，直接获得各种取代的萘酮。通过使用Cu（MeCN）4 PF 4催化剂和1,10-菲咯啉（1,10-Phen）配体，可通过[4 + 2]环抱2-溴使单个反应中形成三个新的C–C键。用炔烃将-1-芳基丙烷-1-酮与炔烃进行α-烷基化反应，然后再与其他2-溴-1-芳基丙烷-1-酮进行α-烷基化反应，具有出色的官能团耐受性和步进效率。
• A Practical Synthesis of Multifunctional Ketones through the Fukuyama Coupling Reaction
  作者：Yoshikazu Mori、Masahiko Seki

  DOI：10.1002/adsc.200600610

  日期：2007.8.6

  A highly efficient, robust and scalable protocol for the synthesis of multifunctional ketones through Fukuyama coupling, i.e., cross-coupling of thiol esters with zinc reagents, has been developed. Treatment of thiol esters with alkylzinc iodides or dialkyl zincs in the presence of palladium on activated carbon (Pd/C) or palladium acetate [Pd(OAc)2] furnished the corresponding ketones in high yields

  已经开发出一种通过福山偶联法合成硫酮的高效，稳健和可扩展的方案，即硫醇酯与锌试剂的交叉偶联。在活性炭上钯（Pd / C）或乙酸钯[Pd（OAc）2 ]存在下，用烷基碘化锌或二烷基锌处理硫醇酯可提供相应的酮，收率很高。对Pd / C催化反应的性质-活性关系的评估已证明，在硫代内酯1a与锌试剂2a反应中，氧化Pd / C比还原的Pd / C更有效。。基于Pd / C催化反应对Pd / C性质的依赖性以及Pd从Pd / C浸出到溶液中的程度，Pd / C催化福山偶联反应的双重反应机理提出了包括多相和均相催化循环的方法。当添加溴化锌时，锌试剂的显着减少和Pd（OAc）2的使用量大大减少。这支持一个假设，其中从无效二烷基锌（R施兰克平衡的移位2 Zn）的活性有机锌物种，例如烷基锌卤化物（RZnX）和三个坐标物种[（RZnX 2）- ⋅（ZNX）+在反应期间生成稳定的单体Pd络合物可以促进反应。