N-(hex-5-enyl)acetamide | 54385-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(hex-5-enyl)acetamide
• 英文别名: N-(5-Hexen-1-yl)-acetamid；N-hex-5-enylacetamide
• CAS: 54385-22-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: XDYNPXNYXKIWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-5-enyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cis-<2-(N-acetyl-n-benzylamino)cyclopentyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Liu, Hohgtao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1377 - 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(hex-5-enyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N-(hex-5-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲酰基自由基的高效和区域选择性9-内环化

  摘要：

  随着路易斯酸BF 3 •OEt 2的促进，在室温下，各种N-（hex-5-enyl）-2-iodaalkanamides进行了有效和区域选择性9-内碘原子转移自由基的环化反应。通过用一锅，两步方式用Na 2 CO 3水溶液处理，通过用Bu 3 SnH还原，可以容易地将环化产物转化为相应的氮杂-2-酮，或将其通过Na 2 CO 3水溶液处理而转化为六氢吲哚嗪-3（5 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/ol201180g

文献信息

• Ruthenium-catalyzed coupling of unactivated olefins with unactivated alkynes
  作者：Masahiro Murakami、Minoru Ubukata、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01580-9

  日期：1998.10

  A new ruthenium-catalyzed coupling reaction of an olefin with an alkyne is presented. The CH bond of the olefin formally undergoes trans addition to the CC triple bond to produce conjugated dienes.

  提出了一种新的钌催化的烯烃与炔烃的偶联反应。烯烃的CH键正式进行反除了CC三键，以产生共轭二烯。
• A Supramolecular Strategy for Selective Catalytic Hydrogenation Independent of Remote Chain Length
  作者：Trandon A. Bender、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.9b05604

  日期：2019.7.31

  of unsaturation. While the reaction requires at least one sterically nondemanding alkene substituent, the rate of hydrogenation is not sensitive to the distance between the alkene and the functional group, including a carboxylate, on the other substituent. This observation indicates that only the double bond has to be encapsulated to effect hydrogenation. Going further, we demonstrate that this supramolecular

  在复杂底物上进行选择性转化仍然是合成化学中的一个挑战。这些困难通常是由于交叉反应而产生的，特别是在多个位点存在相似官能团的情况下。因此，对这些官能团进行选择性激活的能力非常重要。我们在这里报告了一种超分子策略，其中加氢催化剂的封装能够实现选择性烯烃加氢，即使存在多个不饱和位点。虽然该反应需要至少一个空间上不要求的烯烃取代基，但氢化速率对烯烃与另一个取代基上的官能团（包括羧酸盐）之间的距离不敏感。这一观察表明只有双键必须被包封才能实现氢化。更进一步，我们证明这种超分子策略可以克服游离催化剂固有的烯丙醇选择性，实现超分子催化剂导向的区域选择性，而不是导向基团选择性。
• Asymmetric catalyzed intramolecular aza-Michael reaction mediated by quinine-derived primary amines
  作者：Xian-Dong Zhai、Zhong-Duo Yang、Zhi Luo、Hong-Tao Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.017

  日期：2017.8

  Abstract An intramolecular organocatalytic enantioselective aza-Michael reaction of carbamates, sulfonamides and acetamides to α,β-unsaturated ketones was developed. This process is promoted by 9-amino-9-deoxy-epi-quinine and diphenyl hydrogen phosphate to afford a straightforward and expeditious synthesis of several synthetically useful five- and six-membered heterocycles with excellent enantioselectivity

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• Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes Using a Planar Chiral Rh(III) Indenyl Catalyst
  作者：Patrick Gross、Hoyoung Im、David Laws、Bohyun Park、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.3c10637

  日期：2024.1.17

  approach utilizing a planar chiral rhodium indenyl catalyst to facilitate the enantioselective aziridination of unactivated alkenes. This transformation exhibits a remarkable degree of functional group tolerance and displays excellent chemoselectivity favoring unactivated alkenes over their activated counterparts, delivering a wide range of enantioenriched high-value chiral aziridines. Computational

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• Photochemical cyclization of olefinic N-chloroamides
  作者：Martin E. Kuehne、Deane A. Horne

  DOI：10.1021/jo00897a023

  日期：1975.5