3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexane-1,4-dione | 381229-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexane-1,4-dione
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-hexadione
• CAS: 381229-18-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: UZSAVOOKYLZWFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexane-1,4-dione 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₄H₂₁NO₂
  参考文献：
  名称：

  一系列新型呋喃的合成和生物学评估：对雌激素受体α选择性的配体。

  摘要：

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be

  DOI：

  10.1021/jm010211u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 丙醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57.1%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylhexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型呋喃的合成和生物学评估：对雌激素受体α选择性的配体。

  摘要：

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be

  DOI：

  10.1021/jm010211u

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylative Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Unsaturated Carbonyls
  作者：Daniel W. Custar、Hai Le、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol1013476

  日期：2010.9.3

  The Pd-catalyzed addition of organozinc reagents to unsaturated carbonyls in the presence of carbon monoxide provides 1,4-diketones in good yield. The reaction was studied with a number of substituted cyclic and acyclic ketones as well as α,β-unsaturated aldehydes.

  在存在一氧化碳的情况下，Pd 催化的有机锌试剂与不饱和羰基化合物的加成以良好的产率提供了 1,4-二酮。用许多取代的环状和无环酮以及 α,β-不饱和醛研究了该反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of Furans:  Ligands Selective for Estrogen Receptor α
  作者：Deborah S. Mortensen、Alice L. Rodriguez、Kathryn E. Carlson、Jun Sun、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm010211u

  日期：2001.11.1

  converted into the corresponding furans, but formation of the thiophenes and pyrroles from the more highly substituted 1,4-diones was problematical. Of the systems investigated, the tetrasubstituted furans proved to be most interesting. They were ER alpha binding- and potency-selective agents, with the triphenolic 3-alkyl-2,4,5-tris(4-hydroxyphenyl)furans (15a-d) displaying generally higher subtype binding

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be