2-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one | 72154-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 2-Methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 72154-63-3
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: RITSDWQAQUGZBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  373.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 2-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  连续的C–H和C–C键断裂：融合N-杂环通过可调级联的不同构造

  摘要：

  简化从丰富的原料中产生多种高度功能化分子的过程，在药物和材料发现方面具有巨大的合成前景和挑战。本文中，我们报道了在多个级联反应中，对于稠合的N-杂环的发散组装，存在可调的选择性，包括C–H和C–C键的顺序激活。可分离的茚型中间体可能负责生成密集取代的稠合吡啶，氮杂ze和氮杂芴酮产品。强配位N-杂环的耐受性以及易于应用于药物和材料分子前体后期修饰的N-杂环的耐受性进一步证明了这种转化的合成稳健性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03091

文献信息

• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...
• 一种氮杂芴酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110317172B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明属于有机合成的技术领域，尤其涉及一种多官能团取代的氮杂芴酮类衍生物及其制备方法和应用。本申请提供的氮杂芴酮类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，Ar为芳基，芳基包括芳香杂环基、苯基或芳香稠环基；R1选自氢、醚基、卤素、乙酰基、酯基、三氟甲基或砜基，R2选自选自氢、烷基、芳基、卤素、醚基、三氟甲基、乙酰基、酯基或砜基。通过芳基亚胺酯类化合物以及烯烃为底物，经金属催化作用，本发明实现了基于芳基亚胺酯导向的多次芳环碳氢键活化、及烷基碳碳的氧气氧化的串联反应，从而快速、模块化构建多取代氮杂芴酮类衍生物；本发明提供的氮杂芴酮类药物，在有机光电材料开发中具有良好的应用前景。
• Intramolecular Acylation of Unactivated Pyridines or Arenes via Multiple C–H Functionalizations: Synthesis of All Four Azafluorenones and Fluorenones
  作者：Joydev K. Laha、Krupal P. Jethava、Sagarkumar Patel、Ketul V. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02065

  日期：2017.1.6

  unactivated pyridines via multiple C(sp3/sp2)–H functionalizations of a methyl, hydroxymethyl, or aldehyde group has been developed providing a general access to all four azafluorenones. The application of this protocol is further demonstrated to the synthesis of azafluorenone related fused nitrogen heterocycles and fluorenones. In addition, design and synthesis of a novel fluorene based organic emitter for

  通过甲基，羟甲基或醛基团的多个C（sp 3 / sp 2）–H官能化作用，未活化的吡啶进行了前所未有的分子内酰化反应，从而提供了对所有四个氮杂氟烯酮的通用途径。该方案的应用进一步证明了与氮杂芴酮相关的稠合氮杂环和芴酮的合成。另外，还报道了潜在用于有机发光器件（OLED）的新型芴基有机发射体的设计和合成。
• Chatterjea; Prasad, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 371,381
  作者：Chatterjea、Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Nitta, Makoto; Ohnuma, Manami; Iino, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1115 - 1118
  作者：Nitta, Makoto、Ohnuma, Manami、Iino, Yukio

  DOI：——

  日期：——