5-(三甲基硅烷基)-2-戊酮 | 17012-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(三甲基硅烷基)-2-戊酮
• 英文名称: 5-(Trimethylsilyl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-trimethylsilanyl-pentan-2-one；5-Trimethylsilyl-pentan-2-on；<4-Oxo-pentyl>-trimethyl-silan；5-(Trimethylsilyl)-2-pentanon；5-Trimethylsilyl-pentanon-(2)；5-Trimethylsilyl-2-pentanon；5-(Trimethylsilyl)-2-pentanone；5-trimethylsilylpentan-2-one
• CAS: 17012-93-0
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: RMKUISBOQBLXGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.8279 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-2-戊酮 在 氨 、 氢气 、 镍 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 benzyl [1-amino-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES

  摘要：

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制备治疗和/或预防疾病药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20170050961A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 乙烯基三甲基硅烷 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到5-(三甲基硅烷基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Silicon-Promoted Carbon-Carbon Bond Formation between Ketones and Allyl- or Vinylsilanes Catalyzed by Manganese(IV) Dioxide

  摘要：

  The influence of silicon on the carbon-carbon bond formation was investigated by use of various silylalkenes to react with ketones. Treatment of an allylsilane (CH2=CHCH(2)SiMe(m)Ph(n); m + n 3) with various ketones (20 equiv) in the presence of MnO2 (2.0 equiv) and a drop of acetic acid at 140 degrees C in a sealed tube produced the corresponding hydrogen atom transfer adducts in 54-85% yields. Performance of the same reactions by replacement of the allylsilane with a vinylsilane (i.e., CH2=CHSiMe(3) and CH2=CHSiMeEt(2)) afforded adducts in 59-75% yields. Furthermore, reaction of diallyldimethylsilane with acetone or 3-methyl-2-butanone under the same conditions afforded 4-(3,3-dimethyl-3-silacyclohexyl)butan-2-one (81%) and 4-(3,3-dimethyl-3-silacyclohexyl)-3,3-dimethylbutan-2-one (65%), respectively. The results indicate that the alpha- and the beta-electronic effects of a silicon atom promoted the C-C bond formation, while the regioselectivity came from the steric effect of the silyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00113a027

文献信息

• Organometallic photochemistry photochemistry of some acyclic ketosilanes
  作者：Henry G. Kuivila、Perry L. Maxfield

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81715-5

  日期：1967.10

  Photolysis of a series of silyl ketones with the general structure (CH3)3Si(CH2)nCOR with n = 0–4, R = C6H5 and with n = 0–3, R = CH3 has been investigated. When n = 3 or 4 a major course of reaction is the Type II cleavage. When R = CH3 and n = 3 a substantial amount of cyclobutanol formation occurs; none is detected when R = C6H5. If n = 2 and R = C6H5 the only photoreactions established are reductive

  具有通式结构的一系列甲硅烷基酮的光解（CH 3）3 SI（CH 2）ñ COR与Ñ = 0-4，R = C 6 H ^ 5，并用Ñ = 0-3，R = CH 3已经调查。当n = 3或4时，反应的主要过程是II型裂解。当R = CH 3且n = 3时，会形成大量的环丁醇。当R ＝ C 6 H 5时，没有检测到。如果n = 2且R = C 6 H 5唯一建立的光反应是还原性烷基化（通过溶剂环己烷）和羰基亚甲基键的裂解。如果R ＝ CH 3，则可以在羰基-亚甲基键的初始裂解的基础上使所有分离出的产物合理化。在惰性溶剂中，n = 1或0的化合物几乎不会发生光化学分解。但是，每种化合物都容易进行光催化水解以形成三甲基硅烷醇和醛或酮。
• Aluminiumalkyle mit heteroatomen
  作者：Georg Sonnek、Karl-Gunter Baumgarten、Heinz Reinheckel、Stanislaw Pasynkiewicz、Kazimierz B. Starowieyski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85544-8

  日期：1978.4

  Aliphatic nitriles react with tris(3-trimethylsilylpropyl)aluminium forming 1-trimethylsilyl-alkan-4-ones upon hydrolysis while benzonitrile is reduced to benzaldehyde even at room temperature. The properties of the complex and the course of the reaction have been investigated spectroscopically.

  脂肪腈在水解时与三（3-三甲基甲硅烷基丙基）铝反应形成1-三甲基甲硅烷基-烷基-4-酮，而即使在室温下，苄腈也被还原为苯甲醛。配合物的性质和反应过程已在光谱上进行了研究。
• Addition of trimethylsilylmethylmagnesium chloride to α, β-unsaturated carbonyls
  作者：Richard T. Taylor、James G. Galloway

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82282-2

  日期：1981.11

  Reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds with Me3SiCH2MgCl, prepared from chloromethyltrimethylsilane [1], were examined. Unlike its lithium counterpart (Me3SiCH2Li), which adds to α,β-unsaturatedketones in the 1,2-sense, the Grignard reagent afforts γ silanes via a 1,4-addition sequence. This tendency is accentuated by the addition of Cu2Br2. Addition of the Grignard reagent to α,β-unsaturated

  考察了α，β-不饱和羰基化合物与由氯甲基三甲基硅烷[1]制得的Me 3 SiCH 2 MgCl的反应。不同于其锂对应物（Me 3 SiCH 2 Li），后者会在1,2-感官中添加α，β-不饱和酮，格氏试剂通过1,4-添加序列促进γ硅烷的合成。通过添加Cu 2 Br 2加剧了这种趋势。将格氏试剂添加到α，β-不饱和醛中可得到简单的1,2-加成产物。
• The preparation of some 4-organosilicon derivatives of 7-hydroxycoumarin
  作者：C. Eaborn、B.N. Ghose、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91267-1

  日期：1974.1

  Some organosilicon-substituted ketones have been converted into β-ketoesters, and hence into 4-derivatives of 7-hydroxycoumarin.

  一些有机硅取代的酮已被转化为β-酮酸酯，因此被转化为7-羟基香豆素的4-衍生物。
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 380 - 385
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——