1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-one | 105439-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluorooct-3-yn-2-one
• CAS: 105439-85-8
• 化学式: C₈H₉F₃O
• 分子量: 178.154
• InChiKey: XAXKYUYIYBKVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 65 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-one 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到S-(-)-1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  选择性减少。52.高效不对称还原α-炔α'氟烷基酮的任一与乙-chlorodiisopinocampheylborane或乙高对映体纯度-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1]壬烷。氟基团在这种还原反应中的影响

  摘要：

  （ - ） -与所述不对称还原前手性α-炔α'氟烷基酮的的系统研究乙-chlorodiisopinocampheylborane [（ - ） - DIP-氯化物，1 ]和（ - ） -乙-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1 .1]壬烷（R -Alpine-Borane，2）显示，使用这两种试剂，都可以在很高的ee（92->-99％）中还原全氟烷基炔酮。例如，1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-5-苯基-4-戊炔-3-酮和4， 4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1-己炔-3-酮在-25°C下EE中在0.25-2 h内以98％，96％和98％的比例被还原为1 ee分别为94％。相同的酮减少2在纯净条件下，在室温下1-4小时内，ee分别为98％，97％和96％。相似地，1,1,1-三氟-3-辛炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-4-壬炔-3-酮和1

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80056-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1-己炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1,1,1-trifluoro-3-octyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性减少。52.高效不对称还原α-炔α'氟烷基酮的任一与乙-chlorodiisopinocampheylborane或乙高对映体纯度-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1]壬烷。氟基团在这种还原反应中的影响

  摘要：

  （ - ） -与所述不对称还原前手性α-炔α'氟烷基酮的的系统研究乙-chlorodiisopinocampheylborane [（ - ） - DIP-氯化物，1 ]和（ - ） -乙-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1 .1]壬烷（R -Alpine-Borane，2）显示，使用这两种试剂，都可以在很高的ee（92->-99％）中还原全氟烷基炔酮。例如，1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-5-苯基-4-戊炔-3-酮和4， 4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1-己炔-3-酮在-25°C下EE中在0.25-2 h内以98％，96％和98％的比例被还原为1 ee分别为94％。相同的酮减少2在纯净条件下，在室温下1-4小时内，ee分别为98％，97％和96％。相似地，1,1,1-三氟-3-辛炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-4-壬炔-3-酮和1

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80056-1

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERAZINES DERIVATIVES FOR USE AS CCR1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINES 1-ARYL-4-SUSBTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR1 DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003105853A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且已经在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用于鉴定竞争性CCR1拮抗剂的检测中具有用途。
• Hetero-Diels–Alder reaction of photochemically generated α-hydroxy-o-quinodimethanes with trifluoromethyl ketones
  作者：Ken Takaki、Toshifumi Fujii、Hosei Yonemitsu、Makoto Fujiwara、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.082

  日期：2012.8

  Hetero-Diels–Alder reaction of α-hydroxy-o-quinodimethanes photochemically generated from o-tolualdehydes with trifluoromethyl ketones gave a mixture of hemiacetals and hydroxyaldehydes in fairly good yields. Their subsequent oxidation with PCC provided 1-isochromanones as formal oxidative [4+2] cycloaddition products. In contrast, similar reaction of aromatic ketones such as o-methylbenzophenone,

  由邻甲苯甲醛与三氟甲基酮光化学合成的α-羟基邻邻喹啉甲烷的Hetero -Diels-Alder反应得到了相当好的收率的半缩醛和羟基醛的混合物。随后用PCC氧化可提供1-异色酮类化合物，为正式的氧化性[4 + 2]环加成产物。相反，芳族酮如邻甲基二苯甲酮，1-茚满酮和α-四氢萘酮的类似反应仅得到在邻位具有（三氟甲基）羟甲基的相应酮。
• Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of Fluoroalkylated Propargylic Alcohols: An Alternative Approach to β-Fluoroalkyl-α,β-enones
  作者：Manickavasakam Ramasamy、Hui-Chang Lin、Sheng-Chu Kuo、Min-Tsang Hsieh

  DOI：10.1055/s-0037-1611694

  日期：2019.2

  A practical Lewis acid-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of fluoroalkylated propargylic alcohols, leading to a series of β-fluoroalkyl-α,β-enones, is developed. The methodology reported herein features moderate to high yields and high stereoselectivity in the synthesis of β-alkyl-β-fluoroalkyl-α,β-enones.

  开发了一种实用的路易斯酸催化 Meyer-Schuster 重排氟烷基化炔丙醇，产生一系列 β-氟烷基-α,β-烯酮。本文报道的方法在β-烷基-β-氟烷基-α,β-烯酮的合成中具有中等至高产率和高立体选择性。
• Synthesis of Polysubstituted Trifluoromethylpyridines from Trifluoromethyl-α,β<i>-</i>ynones
  作者：Tianyu Yang、Zhoubin Deng、Ke-Hu Wang、Pengfei Li、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02873

  日期：2020.1.17

  trifluoromethylpyridine derivatives by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation reaction is described, which use trifluoromethyl-α,β-ynones as trifluoromethyl building blocks to react with β-enamino esters or β-enamino ketones in the presence of ZnBr2 to form the trifluoromethylpyridine derivatives in good yields. The protocol has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and

  描述了一种通过Bohlmann-Rahtz杂环化反应合成多取代的三氟甲基吡啶衍生物的新颖有效的方法，该方法使用三氟甲基-α，β-炔酮作为三氟甲基结构单元，在存在以下条件下与β-烯氨基酯或β-烯氨基酮反应ZnBr2以良好的收率形成三氟甲基吡啶衍生物。该方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件和高原子经济性的优点。
• Solvent- and Transition Metal Catalyst-Dependent Regioselectivity in the [3+2] Cyclocondensation of Trifluoromethyl<i>-</i>α,β<i>-</i>ynones with Hydrazines: Switchable Access to 3- and 5-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201400853

  日期：2015.3.9

  The regioselectivity of the [3+2] cyclocondensation of trifluoromethyl‐α,β‐ynones with hydrazines can be readily tuned to preferentially afford either 3‐ or 5‐trifluoromethylpyrazoles through variation of the reaction conditions. Under catalysis with copper(II) acetate (2.0 mol%), cyclocondensation proceeded smoothly to yield 3‐trifluoromethylpyrazoles with high regioselectivity. In contrast, when

  三氟甲基组成的[3 + 2]环化缩合反应中区域选择性- α，β - ynones与肼类可以容易地调谐到优先得到或者3-或通过反应条件的变化5- trifluoromethylpyrazoles。在乙酸铜（II）（2.0 mol％）的催化下，环缩反应顺利进行，得到具有高区域选择性的3-三氟甲基吡唑。相反，当反应在无催化剂的条件下在二甲基亚砜中进行时，主要观察到了5-三氟甲基吡唑的形成。