(S)-2-isopropyl-5-carbonylhexanal | 57213-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-5-carbonylhexanal
• 英文别名: (S)-2-isopropyl-5-oxohexanal；(S)-2-isopropyl-5-oxo-hexanal；(2S)-5-oxo-2-propan-2-ylhexanal
• CAS: 57213-53-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JUZXYQBZHRMZNQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-5-carbonylhexanal 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (1S,3aR,7aR)-6-methoxy-3a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,7a-hexahydroindene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 3]环环酸短时对映选择性合成（-）-富勒烯酸

  摘要：

  维生素A 1的总合成是从薄荷脑中分14步完成的。关键特征涉及烯酮6的乙烯基环丙烷化与二烯酸酯阴离子5的结合，以提供乙烯基环丙烷4以及将其重新排列为整体[2 + 3]环戊烯环化序列的五环3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85141-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E,6S)-3-methoxy-9-methyl-6-propan-2-yldeca-2,4,9-trienoate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-isopropyl-5-carbonylhexanal
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 3]环环酸短时对映选择性合成（-）-富勒烯酸

  摘要：

  维生素A 1的总合成是从薄荷脑中分14步完成的。关键特征涉及烯酮6的乙烯基环丙烷化与二烯酸酯阴离子5的结合，以提供乙烯基环丙烷4以及将其重新排列为整体[2 + 3]环戊烯环化序列的五环3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85141-4

文献信息

• Synthesis of (−)-Piperitylmagnolol Featuring <i>ortho</i>-Selective Deiodination and Pd-Catalyzed Allylation
  作者：Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Daiki Kondo、Hiroki Kawada、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00706

  日期：2016.5.6

  A 1,4-addition strategy using an enone and a copper reagent was studied for the synthesis of (−)-piperitylmagnolol. A MOM-protected biphenol copper reagent was added to BF3·OEt2-activated 4-isopropylcyclohexenone, whereas 1,4-addition of protected monophenol reagents possessing an allyl group was found to be unsuccessful. The allyl group was later attached to the p-,p′-diiodo-biphenol ring by Pd-catalyzed

  研究了使用烯酮和铜试剂的1，4-加成策略，用于合成（-）-哌啶基厚朴酚。将MOM保护的双酚铜试剂添加到BF 3 ·OEt 2活化的4-异丙基环己烯酮中，而发现未成功添加1,4-具有烯丙基的保护单酚试剂。烯丙基随后通过Pd催化的与烯丙基硼酸酯的偶合而连接至p-，p′-二碘代-双酚环。上述碘化物使用新的方法，用于合成邻的脱碘-选择性ø - ，p -diiodophenols。
• The [2 + 3] and [3 + 4] annulation of enones. Enantiocontrolled total synthesis of (-)-retigeranic acid
  作者：Tomas Hudlicky、Alison Fleming、Lilian Radesca

  DOI：10.1021/ja00199a032

  日期：1989.8

  La reaction de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape les vinylcyclopropanes corespondants. Ces derniers subissent differentes transpositions et fournissent des derives pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 ― carboxylates d'ethyle. Application a la synthese de l'acide retigeranique

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique
• Total synthesis of eudesmane terpenes: cyclase phase
  作者：Ke Chen、Yoshihiro Ishihara、María Morón Galán、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.088

  日期：2010.6

  of the lowest oxidized members of the eudesmane family of natural products, is presented. The final synthetic sequence illustrates a nine-step, gram-scale, enantioselective route to this bicyclic terpene with excellent stereocontrol and in 21% overall yield.

  介绍了对二氢junenol的合成努力的全过程，dihydrojunenol是自然产物的eudesmane系列中氧化程度最低的成员之一。最终的合成序列说明了这种双环萜烯的九步克级对映选择性路线，具有出色的立体控制效果，总收率为21％。
• Stereoselective and Modular Assembly Method for Heterocycle-Fused Daucane Sesquiterpenoids
  作者：Mien Christiaens、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Duchan Laplace、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/chem.201803248

  日期：2018.9.18

  A stereoselective synthetic method is reported for the molecular framework found in common daucane and isodaucane sesquiterpenoid natural products. The synthetic method constitutes a scalable, modular, and also asymmetric access to a complex natural product scaffold, wherein the substitution pattern and the stereochemistry can be adjusted simply by choosing different starting materials. The method allows

  据报道，对于常见的环烷和异环烷倍半萜天然产物中发现的分子骨架，采用立体选择性合成方法。合成方法构成了对复杂的天然产物支架的可扩展，模块化以及不对称的通道，其中可以通过选择不同的起始原料来简单地调节取代模式和立体化学。该方法允许快速引入各种杂环亚结构，例如（苯并呋喃），（苯并）噻吩，二硫辛，噻唑和吲哚，它们实际上也促进并指导了关键的分子内环化步骤。
• Diphenylprolinol Methyl Ether:  A Highly Enantioselective Catalyst for Michael Addition of Aldehydes to Simple Enones
  作者：Yonggui Chi、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol0517729

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Diphenylprolinol methyl ether catalyzes intermolecular Michael addition of simple aldehydes to relatively nonactivated enones with the highest enantioselectivities reported to date (95-99% ee) and significantly lower catalyst loadings than have been typical in this arena.

  [反应：见正文]二苯基脯氨醇甲醚催化简单的分子间迈克尔加成到相对未活化的烯酮上，迄今为止报道的对映选择性最高（95-99％ee），并且催化剂的负载量大大低于该领域的典型水平。