4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-but-3-yn-2-one | 201218-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-but-3-yn-2-one
• 英文别名: cyclopropylacetinyl trifluoromethyl ketone；cyclopropylethynyl trifluoromethyl ketone；4-Cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-3-butyn-2-one；4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one
• CAS: 201218-10-2
• 化学式: C₇H₅F₃O
• 分子量: 162.111
• InChiKey: AMRZTMPLEZPIIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-but-3-yn-2-one 在 copper diacetate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (3-cyano-6-cyclopropyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-4H-pyran-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性 [3+3] 炔基酮亚胺与 α-氰基酮的环化：具有含 CF3 季铵中心的多取代 4H-吡喃衍生物的合成

  摘要：

  通过使用 Cu(OAc) 2作为催化剂，实现了炔基酮亚胺与α-氰基酮的区域选择性 [3+3] 环化，用于合成具有含季 CF 3中心的多取代 4 H-吡喃衍生物，提供了所需产品的收率高达 99%。该方法容许α- CF 3炔基酮亚胺和α-氰基酮范围的一些变化。这些产品可以以克级合成，并且可以方便地转化几种产品。

  DOI：

  10.1002/chem.202200128
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 三氟乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以43%的产率得到4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of benzoxazinones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  本发明描述了一种合成苯并噁嗪酮化合物的新方法，这些化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶抑制剂。该式的苯并噁嗪酮在治疗HIV方面特别有效。

  公开号：

  US06348616B1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF EFAVIRENZ<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE L'EFAVIRENZ
  申请人：UNIV NELSON MANDELA METROPOLITAN

  公开号：WO2018154414A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  This invention relates to a method for the manufacture of optically pure (S)-6- chloro-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1 -benzoxazin- 2-one. Specifically, this invention relates to a flow synthesis method for the manufacture of (S)-6-chloro-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4- (trifluoromethyl)-2H-3,1 -benzoxazin-2-one.

  这项发明涉及一种制备光学纯(S)-6-氯-(环丙炔基)-1,4-二氢-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并噁唑-2-酮的方法。具体地，这项发明涉及一种用于制备(S)-6-氯-(环丙炔基)-1,4-二氢-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并噁唑-2-酮的流动合成方法。
• Synthesis of Polysubstituted Trifluoromethylpyridines from Trifluoromethyl-α,β<i>-</i>ynones
  作者：Tianyu Yang、Zhoubin Deng、Ke-Hu Wang、Pengfei Li、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02873

  日期：2020.1.17

  trifluoromethylpyridine derivatives by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation reaction is described, which use trifluoromethyl-α,β-ynones as trifluoromethyl building blocks to react with β-enamino esters or β-enamino ketones in the presence of ZnBr2 to form the trifluoromethylpyridine derivatives in good yields. The protocol has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and

  描述了一种通过Bohlmann-Rahtz杂环化反应合成多取代的三氟甲基吡啶衍生物的新颖有效的方法，该方法使用三氟甲基-α，β-炔酮作为三氟甲基结构单元，在存在以下条件下与β-烯氨基酯或β-烯氨基酮反应ZnBr2以良好的收率形成三氟甲基吡啶衍生物。该方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件和高原子经济性的优点。
• 4,4-disubstituted-1, 4-dihydro-2H-3, 1-benzoxazin-2-ones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same
  申请人：——

  公开号：US20020040138A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention relates to benzoxazinones of formula I: 1 or stereoisomeric forms or mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent, and intermediates and processes for making the same.

  本发明涉及公式I的苯并噁唑酮：1或其立体异构体或混合物，或其药学上可接受的盐形式，其用作HIV反转录酶的抑制剂，以及包含其的制药组合物和诊断试剂盒，使用其的治疗病毒感染的方法或用作检测标准或试剂，以及制造其的中间体和过程。
• 4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-ones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06303780B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The present invention relates to benzoxazinones of formula I: or stereoisomeric forms or mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent, and intermediates and processes for making the same.

  本发明涉及公式I的苯并噁唑酮，或其立体异构体或混合物，或其药学上可接受的盐形式，其作为HIV反转录酶的抑制剂有用，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，使用它们的方法用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂，以及制备它们的中间体和方法。
• 4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors and processes for making the same
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1359147A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to benzoxazinones of formula I, or stereoisomeric forms or mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, methods of using same for treating viral infection or as an assay standard or reagent, and intermediates and processes for making the same.

  本发明涉及式 I 的苯并恶嗪酮类化合物、 或立体异构体形式或混合物，或其药学上可接受的盐形式，它们可用作 HIV 逆转录酶的抑制剂，还涉及包含这些物质的药物组合物和诊断试剂盒、使用这些物质治疗病毒感染或用作检测标准或试剂的方法，以及制造这些物质的中间体和工艺。