1,2-bis(trimethylsiloxy)-1,2-diphenylethane | 35479-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylsiloxy)-1,2-diphenylethane
• 英文别名: Dihydrobenzoin-bis-trimethylsilylether；3,6-Dioxa-2,7-disilaoctane, 2,2,7,7-tetramethyl-4,5-diphenyl-；(1,2-diphenyl-2-trimethylsilyloxyethoxy)-trimethylsilane
• CAS: 35479-44-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 358.628
• InChiKey: ZMNZKKSIHKEAPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsiloxy)-1,2-diphenylethane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 氢化安息香
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intermolecular coupling of chiral α-imino amides with ketones by electroreduction

  摘要：

  The electroreductive intermolecular coupling of chiral alpha-imino N,N-dialkylamides derived from (S)-alpha-amino N,N-dialkylamides and aromatic aldehydes with ketones in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave beta-amino alcohols with moderate to good (R)-stereoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.022
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1,2-bis(trimethylsiloxy)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pinacol silylethers from aromatic aldehydes via α-siloxybenzyliron complexes

  摘要：

  Quantitative synthesis of pinacol ethers 4, [p-C6H4X(OSiMe3)CH-]2 (X = H, Me, OMe or Cl) from the alpha-siloxybenzyliron complexes, 3 is reported. The iron dimer, 5 was the only other product which was reused for the reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73546-5

文献信息

• Synthesen mit verbindungen R3MHgMR3 und (R2MHg)n (MC, Si, Ge, Sn)
  作者：Guido Neumann、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90077-9

  日期：1972.9

  Aromatic aldehydes are reductively dimerised by Me3SiHgSiMe3 (I), yielding bis(O-silyl)hydrobenzoin derivatives. 1,2-Diketones undergo 1,4-addition with formation of bis(O-silyl)enediols, while esters of conjugated dicarboxylic acids give O-silyl ketene acetals: maleic yields mainly the C,O-bissilyl derivative (1,4-addition), whereas fumaric and ethylene tetracarboxylic esters yield mainly the corresponding

  芳香醛是由我还原二聚3 SiHgSiMe 3（I），得到双（ø -甲硅烷基）氢化苯偶姻衍生物。1,2-二酮经过1,4-加成反应生成双（O-甲硅烷基）烯二醇，而共轭二羧酸的酯则生成O-甲硅烷基烯酮缩醛：马来酸主要产生C，O-双甲硅烷基衍生物（1,4- ，而富马酸酯和乙烯四羧酸酯主要产生相应的O，O-双甲硅烷基产物（1,6-加成）。1,2-和1,4-醌很容易被（I）转化成相应的双O-甲硅烷基）苯系。
• Novel tetradentate bisoxazoline ligands from l-serine and β-DDB for asymmetric pinacol coupling reactions of aromatic aldehydes
  作者：Jiwu Wen、Limin Liu、Xiaochun Zhou、Ronghua Hu、Yaping Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.026

  日期：2013.7

  A variety of novel hydroxyl-containing tetradentate bisoxazolines were successfully synthesized from natural l-serine and β-DDB. The applications of these ligands in the asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes revealed that the absolute configurations of the resulting pinacols were entirely dominated by the axial chirality of the biphenyl component and that the bulky substituent adjacent

  从天然的l-丝氨酸和β-DDB成功地合成了多种新颖的含羟基的四齿双恶唑啉。这些配体在芳族醛的不对称频哪醇偶联中的应用表明，所得频哪醇的绝对构型完全由联苯组分的轴向手性支配，与羟基相邻的庞大取代基有利于实现高非对映选择性和对映选择性。在所筛选的配体中，（S，a R，S）-1c表现出更好的不对称诱导能力以提供（R，R）对映异构体，非对映选择性高达99/1，对映体过量63-89％。还提出了不对称频哪醇偶联的合理机制。
• Reductive Pinacol Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds Catalytic in Chromium(II)
  作者：Aleš Svatoš、Wilhelm Boland

  DOI：10.1055/s-1998-1695

  日期：1998.5

  Reductive coupling of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones bearing different functional groups to pinacols is effectively catalysed with 1-5 mol% of Cr(II) salts or chromocene in THF/DMF mixtures in the presence of manganese powder and trialkyl chlorosilanes. Excellent dl selectivity can be achieved albeit with lower yield using trialkylsilyl chlorides with bulky substituents.

  在锰粉和三烷基氯硅烷的存在下，在 THF/DMF 混合物中使用 1-5 mol% 的 Cr(II) 盐或二茂铬可有效催化带有不同官能团的芳香族和杂芳香族醛酮与频哪醇的还原偶联。使用带有笨重取代基的三烷基氯硅烷可以获得极佳的 dl 选择性，尽管产率较低。
• Palladium or platinum complex catalysed reactions of carbonyl and imine compounds with disilanesElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data of the silicon-containing products obtained in the catalytic reactions. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b207987a/
  作者：Neil A. Williams、Yuko Uchimaru、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/b207987a

  日期：2003.1.8

  The transition metal catalysed reactions of benzaldehydes and benzylideneamines with disilanes have been investigated. Palladium phosphine complexes catalyse the double silylation of the CO bond in benzaldehydes and the CN bond in benzylideneamines with 1,2-difluoro-1,1,2,2-tetramethyldisilane to yield α-(fluorodimethylsilyl)-α-(fluorodimethylsiloxy)toluene and N-methyl-N-(fluorodimethylsilyl)-α-(

  过渡金属催化的反应 苯甲醛苯二甲胺和乙硅烷已被研究。钯膦配合物催化苯甲醛中C O键的双甲硅烷基化。苯甲醛和亚苄基胺中的C N键1,2-二氟-1,1,2,2-四甲基乙硅烷 屈服 α-（氟二甲基甲硅烷基）-α-（氟二甲基甲硅烷氧基）甲苯 其他 N-甲基-N-（氟二甲基甲硅烷基）-α-（氟二甲基甲硅烷基）苄胺分别。当活化较少的乙硅烷，例如1,2-二氯和1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四甲基乙硅烷如果使用钯膦配合物，则其活性和选择性较低，导致广泛的副反应，包括1,2-二甲硅烷氧基1,2-二苯乙烷的形成。的反应二苯甲酮 与二氟乙硅烷形成2,2-二甲基-4,4,5,5-四苯基-1,3-二氧杂-2-硅杂环戊烷而未提供相应的简单双 甲硅烷基化产品。副产品的形成如1,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷 在反应中 苯甲醛 与2,2-二甲基-4,4,5,5-四苯基-1,3-二氧杂-2-硅环戊烷反应 二苯甲酮似乎暗
• Facile synthesis of aromatic unsymmetrical fluorine-containing acyloins through the reductive trifluoroacetylation of benzaldehyde and transposition of the carbonyl group
  作者：Hirofumi Maekawa、Masashi Kudo、Yutaro Nishiyama、Kazuyuki Shimizu、Mitsuhiro Abe

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.016

  日期：2014.3

  The reductive coupling reaction between benzaldehyde and ethyl trifluoroacetate in the presence of magnesium and chlorotrimethylsilane in N-methyl-2-pyrrolidinone gave the acetal of the corresponding coupling compound in good yields. The yield of the coupling product largely depended on the benzaldehyde concentration in the solution and it was essential to avoid the formation of pinacol type compounds

  在镁和氯代三甲基硅烷存在下，在N-甲基-2-吡咯烷酮中，苯甲醛与三氟乙酸乙酯之间的还原偶联反应以良好的收率得到了相应的偶联化合物的缩醛。偶联产物的产率在很大程度上取决于溶液中苯甲醛的浓度，为了获得高产率的偶联产物，必须避免形成频哪醇类化合物。随后使用四丁基氟化铵对乙缩醛进行脱甲硅烷基化反应，在羰基通过酮-烯醇互变异构体转位后，很容易得到酰基化合物。