N,2-diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1110272-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,2-diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: LASSBio-1141
• CAS: 1110272-22-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: PJEVDMAWKDAPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  교체가 가능한 안경용 패션 장식테

  摘要：

  这项发明涉及可更换的眼镜用时尚装饰框架。该发明的技术要点是能够轻松地将装饰框架与现有眼镜框结合，展现个性化风格，同时起到保护镜片的作用。此外，通过这种可更换的眼镜用时尚装饰框架，不仅可以节省成本，还可以展现多样化的形象，而无需每次购买新眼镜。

  公开号：

  KR20160001508U
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,2-diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型镇痛和消炎的3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶共生原型

  摘要：

  我们在这里描述了新型3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成和药理学评价，其结构设计为具有镇痛和抗炎特性的新型共生原型。将获得的衍生物进行伤害感受，痛觉过敏和炎症的体内测定，以及对人PGHS-2抑制作用的体外测定。这些测定允许鉴定化合物LASSBio-1135（3a）作为抗炎和止痛共生原型。该化合物抑制适度人PGHS-2的酶活性（IC 50  = 18.5μM）和收归辣椒素诱导的热痛觉过敏（100微摩尔/ kg，口服）类似p38蛋白抑制剂SB-203580（2）。另外，关于减少角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（100μmol/ kg，33％的抑制作用），LASSBio-1135（3a）表现出与塞来昔布（1）相似的活性。我们还发现了衍生物LASSBio-1140（3c）和LASSBio-1141（3e）作为镇痛和抗炎原型，它们能够减弱辣椒素诱导的热痛觉过敏（100μmol/ kg，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.018

文献信息

• Small molecule microarray identifies inhibitors of tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 that simultaneously access the catalytic pocket and two substrate binding sites
  作者：Xue Zhi Zhao、Evgeny Kiselev、George T. Lountos、Wenjie Wang、Joseph E. Tropea、Danielle Needle、Thomas A. Hilimire、John S. Schneekloth、David S. Waugh、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1039/d0sc05411a

  日期：——

  binders and catalytic inhibitors. We then explored the core heterocycle skeleton using one-pot Groebke–Blackburn–Bienayme multicomponent reactions and arrived at analogs having higher inhibitory potencies. Solving TDP1 co-crystal structures of a subset of compounds showed their binding at the TDP1 catalytic site, while mimicking substrate interactions. Although our original fragment screen differed significantly

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）是磷脂酶D酶家族的成员，该酶催化3'-和5'-DNA磷酸二酯加合物的去除。重要的是，它能够通过修复停滞的TOP1与DNA的共价复合物来降低I型拓扑异构酶（TOP1）抑制剂的抗癌作用。它通过促进人TOP1的Y723残基与其DNA底物的3'-磷酸之间的磷酸二酯键水解来实现此目的。阻断TDP1功能是增强TOP1抑制剂功效和克服耐药性的一种有吸引力的手段。以前，我们报道了使用600多个片段的X射线晶体筛查技术来鉴定结合在TDP1催化口袋中的邻苯二甲酸和羟基喹啉基序上的小分子变异。然而，这些化合物中的大多数显示出有限的（毫摩尔）TDP1抑制能力。我们现在报告报告检查了一个具有2万名成员的微阵列药物样小分子（SMM）格式的文库，它们具有结合Alexa Fluor 647（AF647）标记的TDP1的能力。屏幕标识结构相似N，2-二苯基咪唑[1,2- a]吡嗪-3-
• Green Synthesis, Characterization and Antidiabetic Activity of 2-Substituted Aryl/Alkyl-N-Aryl/Alkyl Imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Tata Veereswara Rao Kota、Hima Bindu Gandham、Paul Douglas Sanasi

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21220

  日期：——

  appealing benefits they offer. Imidazole fused polyheterocycles containing ring junction nitrogen have attracted considerable interest in medicinal chemistry in view of their uses as anti-inflammatory [2], anticancer [3], antibacterial [4] and antituberculosis [5] agents. The importance of imidazo[1,2-a]pyridine is evident from the fact that it is prevalent in several marketed drugs such as olprinone

  在氮衍生物中，咪唑稠合杂环在药物和有机化学中变得越来越重要，因为它们表现出广泛的药理和生物活性，如抗病毒、抗菌、抗真菌和抗炎特性[1]。咪唑并吡啶支架在药物发现领域的重要性因其提供的吸引人的好处而广为人知。鉴于其作为抗炎剂 [2]、抗癌剂 [3]、抗菌剂 [4] 和抗结核剂 [5] 的用途，含有环连接氮的咪唑稠合多杂环化合物在药物化学中引起了相当大的兴趣。咪唑并[1,2-a]吡啶的重要性显而易见，因为它在几种市售药物中普遍存在，例如olprinone（强心剂，一种磷酸二酯酶-PDE 3 抑制剂）[6,7]、唑吡坦（催眠药）[8]、左旋咪唑（抗癌药）[9,10]、阿吡坦（一种非镇静抗焦虑药）[11-13]、唑利胺（抗炎药）[ 14,15]。由于它们的结构特征 [16-18]、镇静剂（saripidem 和 necopidem）[19,20]，它们也用于分子识别和生物成像探针。衍生自咪唑并[1
• Exploration of versatile reactions on 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine: expanding structural diversity of C2- and C3-functionalized imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Marc-Antoine Bazin、Sophie Marhadour、Alain Tonnerre、Pascal Marchand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.113

  日期：2013.9

  for functionalizing 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine have been developed. Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction provided easily the corresponding 2-arylated compounds, and herefrom the nitro group was reduced into amine which afforded amides, anilines, and ureas in the 3-position. The amination of the key compound using a metal-catalyzed reaction was reported. This study highlighted the importance

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。
• Zinc Iodide Catalyzed Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines from 2-Aminopyridines and α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Guosheng Huang、Xu Han、Chaowei Ma、Zhaoyang Wu

  DOI：10.1055/s-0035-1560375

  日期：——

  concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the zinc iodide catalyzed reaction of 2-aminopyridines and α-amino carbonyl compounds in the presence of oxygen. This novel and user-friendly protocol employing diverse and easily available substrates affords the desired products in good to excellent yields. A concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the

  摘要 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。
• Microwave assisted novel one-pot three-component reaction for synthesis of 3-aminoimidazopyridines using molecular iodine
  作者：Sumbulunnisan Shareef、Saigal、Mohammad Khizr、Subash C. Sahoo、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153452

  日期：2021.11

  the three-component reaction of arylglyoxal monohydrates, aromatic amines and 2-aminopyridines. This multicomponent reaction was executed under microwave irradiation in presence of catalytic amount of molecular iodine in ethanol, involving the formation of three new CN bonds via imine intermediate. Environmentally benign catalyst, eco-friendly medium, good yields, short reaction time and purification

  通过芳基乙二醛一水合物、芳香胺和 2-氨基吡啶的三组分反应，开发了一种方便、经济且无金属的绿色方案，用于制备 3-氨基咪唑并吡啶。这种多组分反应是在乙醇中催化量的分子碘存在下，在微波辐射下进行的，涉及通过亚胺中间体形成三个新的CN 键。环境友好的催化剂、环保介质、良好的收率、反应时间短和通过简单结晶纯化是该协议的一些显着特点。此外，所提出的方法是可持续的，因为采出水仅作为副产品，避免了有毒催化剂，并且具有绿色化学原理的良好适应性。