1-(2-iodo-4-methylphenyl)ethanone | 52107-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-iodo-4-methylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-iodo-4-methylacetophenone
• CAS: 52107-83-2
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: OTYZSOHXDHIIJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodo-4-methylphenyl)ethanone 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2,7,10-trimethyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed tandem homocoupling–aldol–dehydration of ortho-acylphenyl iodides

  摘要：

  一种Pd催化的级联Ullmann偶联-醛缩-脱水反应可将邻-酰基苯基碘化物转化为具有广泛官能团耐受性的秋水仙碱类似物。

  DOI：

  10.1039/c4ra02055c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-(2-iodo-4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碘吡唑鎓盐：合成，衍生化和应用。

  摘要：

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02593

文献信息

• Cu(0)/Selectfluor System-Mediated Mild Synthesis of Fluorinated Fluorenones from Nonaromatic Precursors (1,6-Enynes) Involving C–C Single Bond Cleavage
  作者：Jian Zhang、Heng Wang、Shaobo Ren、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01110

  日期：2015.6.19

  A novel and facile method for the mild construction of fluorinated fluorenones from nonaromatic precursors (1,6-enynes) mediated by a Cu(0)/Selectfluor system has been successfully achieved. Preliminary mechanistic investigations indicate that the reaction may proceed via an unprecedented annulation/C–C single bond cleavage/fluorination sequence.

  从Cu（0）/ Selectfluor系统介导的非芳香族前体（1,6-炔烃）轻柔地构造氟化芴酮的温和构造的新型，简便方法已成功实现。初步的机理研究表明，该反应可能通过空前的环化/ CC单键裂解/氟化过程进行。
• Palladium-catalyzed <i>ortho</i>-halogen-induced deoxygenative approach of alkyl aryl ketones to 2-vinylbenzoic acids
  作者：Shankar Ram、Ajay Kumar Sharma、Arvind Singh Chauhan、Pralay Das

  DOI：10.1039/d0cc02941f

  日期：——

  polymer chemistry and are key precursors for the synthesis of important bioactive molecules. Herein, an ortho-halogen-induced deoxygenative approach for the generation of 2-vinylbenzoic acids from alkyl aryl ketones by palladium catalysis is discovered and explored. This approach requires no base or stoichiometric additives and can be carried out through a simple one-step process. Furthermore, the present

  2-乙烯基苯甲酸在聚合物化学领域具有广泛的应用，并且是合成重要生物活性分子的关键前体。在这里，一个邻-卤素诱导的脱氧方法，通过钯催化从烷基芳基酮生成2-乙烯基苯甲酸。该方法不需要碱或化学计量的添加剂，可以通过简单的一步过程进行。此外，本反应可扩展至一克规模。市售的碳载钯（5 wt％）用作多相催化剂，显示出极好的可回收性（<5倍），而催化活性没有明显损失。令人满意地，在我们的优化条件下，α烷基取代的2-碘苯乙酮表现出良好的非对映选择性，并且以良好的至优异的产率获得了主要的（E）-2-乙烯基苯甲酸。
• INSECTICIDAL ARYL ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Mihara Jun

  公开号：US20100179194A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to novel aryl isoxazoline derivatives having excellent insecticidal activity as insecticides and represented by the formula: and their use as insecticides and acarizides.

  这项发明涉及具有优异杀虫活性的新型芳基异噁唑啉衍生物作为杀虫剂的代表公式： 以及它们作为杀虫剂和杀螨剂的用途。
• Molybdenum(0)-Promoted Carbonylative Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl- and β-Haloalkenylimine Derivatives by Oxidative Addition of a Carbon(sp²)Halogen Bond: Preparation of Two Types of γ-Lactams
  作者：Jun Takaya、Kenichiro Sangu、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200902884

  日期：2009.9.7

  Lovely lactams: Synthetically useful γ‐lactam derivatives have been prepared through the unique title transformation. By utilizing the characteristic property of the molybdenum complex, two kinds of products (both of which have rarely been obtained by reactions catalyzed by late transition metals) were obtained selectively by adjusting the reaction conditions (see scheme).

  可爱的内酰胺：通过独特的标题转换已制备出可用于合成的γ-内酰胺衍生物。通过利用钼配合物的特性，通过调节反应条件有选择地获得了两种产物（两种产物很少通过后期过渡金属催化的反应获得）。
• Preparation and synthetic applications of novel tetrafluoroethylenating zinc reagent with a triple bond as its functional group
  作者：Chihiro Kajimoto、Takuto Kataoka、Shota Kageyama、Haruka Ohsato、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109929

  日期：2022.1

  smoothly with various acid chlorides at 40 °C in the presence of 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (DMPU) as a cosolvent and 30 mol% each of copper(I) bromide (CuBr) and 1,10-phenanthroline, affording the corresponding tetrafluoroethylenated ketones in high yield. However, in the cross-coupling reaction with iodoarenes, only reactions with iodoarenes having a directing group at the ortho

  (4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobut-1-yn-1-yl) 二甲基苯基硅烷用 2.0 当量处理。将锌银 (Zn-Ag) 合金在 40 °C 的乙腈中加热 7 小时，以良好的收率生成了一种新型的具有三键的四氟乙烯化锌试剂。在 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1 H )-嘧啶酮 (DMPU) 作为助溶剂和 30 mol%溴化铜 (I) (CuBr) 和 1,10-菲咯啉中的每一种，以高产率提供相应的四氟乙烯化酮。然而，在与碘芳烃的交叉偶联反应中，只有与在邻位具有导向基团的碘芳烃发生反应 在 1,4-二氧六环作为助溶剂和 30 mol% CuBr 存在下，在 60 °C 下，位置反应非常有效，并以高产率获得了相应的产物。