[(1S,3R,4R)-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]-phenylmethanone | 827337-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4R)-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 827337-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PGNWZISISIOBOW-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4R)-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]-phenylmethanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 三(4-甲氧苯基)膦 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以78%的产率得到(R)-2-Oxa-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的形成C [C] C键的催化加氢反应：在催化加氢条件下二烯和乙二醛的还原偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351986
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 1,3-环己二烯 在 ((S)-MeObiphep)Pd(NC(3,5-CF₃-C₆H₅))2(SbF₆)2 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到[(1S,3R,4R)-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Electron-Poor Benzonitriles as Labile, Stabilizing Ligands in Asymmetric Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]A chiral palladium catalyst [(S)-MeObiphep)Pd(NCAr)(2)(SbF6)(2), (S)-4c], has been developed for a variety of asymmetric transformations. (S)-4c is bench-stable and has activity comparable to that of the nitrile free Lewis acid catalyst for Diels-Alder, hetero-Diels-Alder, and glyoxylate-ene reactions.

  DOI：

  10.1021/ol017218q

文献信息

• A New Catalytic CC Bond-Forming Hydrogenation: Reductive Coupling of Dienes and Glyoxals under Catalytic Hydrogenation Conditions
  作者：Hye-Young Jang、Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200351986

  日期：2003.9.5
• Electron-Poor Benzonitriles as Labile, Stabilizing Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Jennifer J. Becker、Lori J. Van Orden、Peter S. White、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ol017218q

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]A chiral palladium catalyst [(S)-MeObiphep)Pd(NCAr)(2)(SbF6)(2), (S)-4c], has been developed for a variety of asymmetric transformations. (S)-4c is bench-stable and has activity comparable to that of the nitrile free Lewis acid catalyst for Diels-Alder, hetero-Diels-Alder, and glyoxylate-ene reactions.