N-(2,5-difluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1352708-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-difluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1352708-00-9
• 化学式: C₁₄H₉F₂NO₂
• 分子量: 261.228
• InChiKey: QQUVXMQQFXKDGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 2,5-二氟苯胺 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-(2,5-difluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜与胺和α-羰基醛的需氧氧化交叉脱氢偶联：一种实用且有效的方法，用于广泛的底物范围的α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。

  DOI：

  10.1021/ol301130u

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Aryl Acetaldehydes with Anilines Leading to α-Ketoamides
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105285

  日期：2011.11.18

  reaction provides an efficient route to α‐ketoamides compounds, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds. N‐substituted anilines are suitable substrates for this transformation. Two CH bonds as well as one CH and one NH bond are cleaved in this reaction. Molecular oxygen (1 atm) is used as the oxidant and the reaction involves dioxygen activation.

  高效实用：标题反应为α-酮酰胺化合物提供了一条有效途径，α-酮酰胺化合物是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。N-取代的苯胺是该转化的合适底物。两个C  H键以及一种C  H和一个N-  H键被裂解在该反应中。分子氧（1个大气压）用作氧化剂，反应涉及双氧活化。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Amine and α-Carbonyl Aldehyde: A Practical and Efficient Approach to α-Ketoamides with Wide Substrate Scope
  作者：Chun Zhang、Xiaolin Zong、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol301130u

  日期：2012.7.6

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of amine with α-carbonyl aldehyde has been developed. Many types of amines are tolerant in this transformation leading to various α-ketoamides compounds. Wide substrate scope, CDC strategy and using air as oxidant make this transformation highly efficient and practical. Molecular oxygen acts not only as the oxidant, but also

  已经开发了铜与胺的α-羰基醛的铜催化的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）。许多类型的胺可耐受这种转化，从而导致产生各种α-酮酰胺化合物。广泛的底物范围，CDC策略以及使用空气作为氧化剂，使这种转化高效而实用。分子氧不仅充当氧化剂，还充当引发该催化过程的引发剂。此外，机理研究表明，α-羰基醛的羰基起着促进该化学过程的指导基团的作用。