(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-oxobutanenitrile | 403697-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-oxobutanenitrile
• CAS: 403697-33-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: DTNJZDNEZUWTDW-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-oxobutanenitrile 在 palladium on activated charcoal [Ph(CF₃)2CO]SPh₂ 、 氢气 、 草酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (-)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6-[(5,6-二甲氧基苯乙基)甲基氨基]己烷-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂催化的甲硅烷基烯酮亚胺的不对称酰化：在维拉帕米的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461886
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 chiral 4-(pyrrolidino)pyridine-derived Fe(II) lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六氟苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂催化的甲硅烷基烯酮亚胺的不对称酰化：在维拉帕米的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461886

文献信息

• Nucleophile-Catalyzed Asymmetric Acylations of Silyl Ketene Imines: Application to the Enantioselective Synthesis of Verapamil
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200461886

  日期：2005.1.28