(S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-oxopentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-oxopentanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxo-2-propan-2-ylpentanenitrile
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: WANYSCJGLCSVDW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-oxopentanenitrile 、 N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到(-)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6-[(5,6-二甲氧基苯乙基)甲基氨基]己烷-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮亚胺与 1-丙烯酰基吡唑的迈克尔反应选择性合成含季碳中心的腈

  摘要：

  季碳中心的对映选择性构建是不对称催化研究中的一个显着挑战。当手性催化剂不能通过键相互作用区分底物的表面选择性时，这是非常困难的。在这里，我们使用手性N,N'-二氧化物-Co(II)配合物实现了甲硅烷基乙烯酮亚胺与 1-丙烯酰基吡唑的对映选择性迈克尔反应。该协议对于构建含腈、芳基和二烷基的碳中心非常有效，并已成功应用于药物和天然产物的不同合成。未结合的甲硅烷基乙烯酮亚胺和 1-丙烯酰基吡唑键合的催化剂之间的空间分散相互作用在促进该过程的反应性和对映选择性方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08382
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 cobalt(II) trifluoromethanesulfonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 C₄₁H₆₄N₄O₄ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮亚胺与 1-丙烯酰基吡唑的迈克尔反应选择性合成含季碳中心的腈

  摘要：

  季碳中心的对映选择性构建是不对称催化研究中的一个显着挑战。当手性催化剂不能通过键相互作用区分底物的表面选择性时，这是非常困难的。在这里，我们使用手性N,N'-二氧化物-Co(II)配合物实现了甲硅烷基乙烯酮亚胺与 1-丙烯酰基吡唑的对映选择性迈克尔反应。该协议对于构建含腈、芳基和二烷基的碳中心非常有效，并已成功应用于药物和天然产物的不同合成。未结合的甲硅烷基乙烯酮亚胺和 1-丙烯酰基吡唑键合的催化剂之间的空间分散相互作用在促进该过程的反应性和对映选择性方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08382

文献信息

• 一种不对称催化合成γ-氰基酰胺化合物及采用该化合物手性药物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN112876328B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明涉及一种不对称催化合成γ‑氰基酰胺化合物及采用该化合物手性药物的方法，具体方法为：以硅基保护的联烯酮亚胺和α,β‑不饱和吡唑酰胺为原料，手性氧化胺与三氟甲磺酸钴形成的配合物为催化剂，水为添加剂，三氯甲烷为溶剂，于0到‑60℃反应2–48h，得到手性γ‑氰基吡唑酰胺化合物：
• Nucleophile-Catalyzed Asymmetric Acylations of Silyl Ketene Imines: Application to the Enantioselective Synthesis of Verapamil
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200461886

  日期：2005.1.28
• Enantioselective Synthesis of Nitriles Containing a Quaternary Carbon Center by Michael Reactions of Silyl Ketene Imines with 1-Acrylpyrazoles
  作者：Long Chen、Maoping Pu、Shiyang Li、Xinpeng Sang、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.1c08382

  日期：2021.11.17

  centers is a marked challenge in asymmetric catalysis research. It is extremely difficult when a chiral catalyst can not distinguish the facial selectivity of the substrate through bond interactions. Here we realized an enantioselective Michael reaction of silyl ketene imines to 1-acrylpyrazoles using a chiral N,N′-dioxide–Co(II) complex. The protocol is highly efficient for the construction of nitrile-

  季碳中心的对映选择性构建是不对称催化研究中的一个显着挑战。当手性催化剂不能通过键相互作用区分底物的表面选择性时，这是非常困难的。在这里，我们使用手性N,N'-二氧化物-Co(II)配合物实现了甲硅烷基乙烯酮亚胺与 1-丙烯酰基吡唑的对映选择性迈克尔反应。该协议对于构建含腈、芳基和二烷基的碳中心非常有效，并已成功应用于药物和天然产物的不同合成。未结合的甲硅烷基乙烯酮亚胺和 1-丙烯酰基吡唑键合的催化剂之间的空间分散相互作用在促进该过程的反应性和对映选择性方面起着关键作用。