(S)-2-(2-nitrophenylamino)propan-1-ol | 1313392-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-nitrophenylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(2-nitroanilino)propan-1-ol
• CAS: 1313392-73-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: JATJAQVAXVUJEM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-nitrophenylamino)propan-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 15.67h， 生成 (2S,5S)-2,5-diisopropyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[b][1,4,7]triazonine
  参考文献：
  名称：

  Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction and metal complexation study: synthesis of S-amino acids derived chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, benzo-annulated [9]-N3 peraza, [12]-N4 peraza-macrocycles

  摘要：

  合成了替代的1,2,3,4-四氢喹喔啉、苯环附加的不对称手性[9]-N3佩拉扎和[12]-N4佩拉扎大环，采用分子间和分子内的Mitsunobu反应，从氨基酸衍生的共同合成中间体3开始。这些大环的金属配位研究通过紫外-可见光谱技术进行，结合常数（Kb）值为1.84 × 10^3 dm^3 mol−1，使用Benesi–Hildebrand方程，并在35°C下，14天内对于Co2+的吉布斯自由能（ΔG）为-19.4 kJ mol−1。金属的结合特性依赖于聚氮大环的结构，这一点通过DFT优化的两个大环的结构得到确认。详细探讨了大环的紫外-可见光谱及其完整解释，并借助TD-DFT以及前沿分子轨道计算进行了分析。

  DOI：

  10.1039/c1ob06304a
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(2-nitrophenylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过重氮-氧键的形成和对映体纯的1-烷基苯并三唑衍生物的合成，史无前例地形成了苯并[ d ] [1,2,3,6]草三唑胺衍生物

  摘要：

  通过氨基酸衍生的苯并稠合的脂环族的重氮化，制备了一系列氨基酸衍生的对映体纯的苯并[ d ] [1,2,3,6]恶三唑胺衍生物和1-烷基取代的苯并三唑。在酸性介质中第一个前所未有的重氮-氧键形成导致了一种全新的取代苯并[ d ] [1,2,3,6]恶三唑嗪杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.049

文献信息

• [EN] BENZOPIPERAZINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZOPIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET
  申请人：BAIR KENNETH W

  公开号：WO2015074081A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula (I): wherein X, Y, Z, R1, R2, R4 and R7 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖的溴和末端（BET）溴结构域抑制剂，具有公式（I）：其中X、Y、Z、R1、R2、R4和R7的定义如下。
• BENZOPIPERAZINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150232465A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula (I): wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 and R 7 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症的溴和额外末端（BET）溴结构域抑制剂，其具有公式（I）：其中X、Y、Z、R1、R2、R4和R7如本文所定义。
• Benzopiperazine compositions as BET bromodomain inhibitors
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US09422281B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) br’omodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula (I): wherein X, Y, Z, R1, R2, R4 and R7 are defined herein.

  本发明涉及抑制溴和额外末端（BET）溴域的抑制剂，该抑制剂对于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症有用，其化学式为（I）：其中X、Y、Z、R1、R2、R4和R7在此定义。
• US9422281B2
  申请人：——

  公开号：US9422281B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction and metal complexation study: synthesis of S-amino acids derived chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, benzo-annulated [9]-N3 peraza, [12]-N4 peraza-macrocycles
  作者：Krishnananda Samanta、Nitin Srivastava、Satyen Saha、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c1ob06304a

  日期：——

  Substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, benzo-annulated unsymmetrical chiral [9]-N3 peraza, and [12]-N4 peraza-macrocycles have been synthesized employing an inter- and intramolecular Mitsunobu reaction from an amino acid derived common synthetic intermediate 3. The metal complexation study of these macrocycles has been investigated by UV-visible spectroscopic technique with binding constant (Kb) value 1.84 × 103 dm3 mol−1 using the Benesi–Hildebrand equation and a Gibbs free energy (ΔG) −19.4 kJ mol−1 at 35 °C for 14d with Co2+. The binding properties of the metal were dependent on the structure of polyaza-macrocycles that were confirmed by the DFT optimized structure of two macrocycles. A detailed investigaton of UV-visible spectra of macrocycles and their complete interpretation with the help of TD-DFT along with the frontier molecular orbital calculations are presented.

  合成了替代的1,2,3,4-四氢喹喔啉、苯环附加的不对称手性[9]-N3佩拉扎和[12]-N4佩拉扎大环，采用分子间和分子内的Mitsunobu反应，从氨基酸衍生的共同合成中间体3开始。这些大环的金属配位研究通过紫外-可见光谱技术进行，结合常数（Kb）值为1.84 × 10^3 dm^3 mol−1，使用Benesi–Hildebrand方程，并在35°C下，14天内对于Co2+的吉布斯自由能（ΔG）为-19.4 kJ mol−1。金属的结合特性依赖于聚氮大环的结构，这一点通过DFT优化的两个大环的结构得到确认。详细探讨了大环的紫外-可见光谱及其完整解释，并借助TD-DFT以及前沿分子轨道计算进行了分析。