3,3-dichloro-1,1,1,3-tetrafluoroacetone | 920-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dichloro-1,1,1,3-tetrafluoroacetone
• 英文别名: 1,1-dichloro-1,3,3,3-tetrafluoropropan-2-one；1,1-dichloroperfluoropropanone；1,1-dichloro-F-propanone；dichlorotetrafluoroacetone；tetrafluorodichloroacetone；1,1-dichloro-1,3,3,3-tetrafluoro-propan-2-one
• CAS: 920-65-0
• 化学式: C₃Cl₂F₄O
• 分子量: 198.932
• InChiKey: QEGMOLVYSCOVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-1,1,1,3-tetrafluoroacetone 在 五氟化锑 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到对戊氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  α卤代-的制备˚F -2-酮和˚F通过α，α-二卤代的氟化-2-酮˚F -2-酮

  摘要：

  用五氟化锑对α，α-二氯-F -2-酮进行氟化可选择性地提供极好的α-氯-F -2-酮和F -2-酮收率。然而，用五氟化锑氟化α，α-二溴-F -2-酮可得到α-溴-F -2-酮和F -2-酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80488-1
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟丙酮 在 五氟化锑 作用下， 以39%的产率得到3,3-dichloro-1,1,1,3-tetrafluoroacetone
  参考文献：
  名称：

  Zeifman, Yu. V.; Postovoi, S. A.; Vol'pin, I. M., Doklady Chemistry, 1989, vol. 307, # 6, p. 241 - 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific preparation of α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones
  作者：In Howa Jeong、Donald J. Burton、Daryl G. Cox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83859-9

  日期：1986.1

  Acylation of -phosphoranium salts with -acyl chlorides gives the corresponding -perfluoro betaine in high yield. Subsequent chlorination or bromination regiospecifically yields the α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones.

  -磷鎓盐与-酰氯的酰化以高收率得到相应的-全氟甜菜碱。随后的氯化或溴化区域特异性地产生α，α-二卤代氟甲基全氟烷基酮。
• Reductive alkylation of perfluorocarboxylic acid esters with CCl3F or CCl4 and synthesis of higher linear perfluoroketones
  作者：Yu.V. Zeifman、S.A. Postovoi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.008

  日期：2004.12

  Barbier-type reductive alkylation of perfluorocarboxylic acid esters (I) with CFCl3 and activated Al was successfully performed to give α,α-dichloroperfluoroketones (II). A similar reaction of CF3COOEt with CCl4 and Al provided a convenient synthesis of CF3COCCl3. Ketones (II) were fluorinated further with SbF5 to form higher linear perfluoroketones (IX). An alternative approach to the synthesis of

  用CFCl 3和活化的Al成功进行了全氟羧酸酯（I）的Barbier型还原烷基化反应，得到α，α-二氯全氟酮（II）。CF 3 COOEt与CCl 4和Al的相似反应为CF 3 COCCl 3的合成提供了便利。酮（II）进一步用SbF 5氟化，形成更高的线性全氟酮（IX）。提出了一种在R F I和Al的作用下，将酯类（I）进行还原性全氟烷基化反应来合成酮类（IX）的另一种方法。
• Regiospecific preparation of α,α-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones via halogenation of perfluoro betaines
  作者：Donald J. Burton、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80099-8

  日期：1993.6

  Acylation of fluorinated phosphoranium salts with perfluorinated acyl chlorides provided the corresponding (Z)-perfluoro betaines in high yield. Subsequent chlorination or bromination of the betaines regiospecifically yields the alpha,alpha-dihalofluoromethyl perfluoroalkyl ketones. Halogen specificity is best controlled via use of CFCl3/Cl2 for the preparation of dichloroketones and CFBr3/Br2 for the corresponding dibromoketones. The dihalophosphorane by-product can promote a halogen-exchange reaction with ketones.
• Manufacture of fluorinated salts and acids
  申请人：ALLIED CHEM &

  公开号：US02827486A1

  公开（公告）日：1958-03-18
• ZEJFMAN, YU. V.;POSTOVOJ, S. A.;VOLPIN, I. M.;GERMAN, L. S., DOKL. AN CCCP, 307,(1989) N, S. 1385-1390
  作者：ZEJFMAN, YU. V.、POSTOVOJ, S. A.、VOLPIN, I. M.、GERMAN, L. S.

  DOI：——

  日期：——