(3S,4R)-3-benzyloxymethyl-4-trifluoromethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane | 610272-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-benzyloxymethyl-4-trifluoromethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-((Benzyloxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide；(4S,5R)-4-(phenylmethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 610272-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 312.267
• InChiKey: CDEPYNMPQJOYKU-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-benzyloxymethyl-4-trifluoromethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  抗-4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的两种对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0344384
• 作为产物：
  描述：

  (E)-{[(3-bromoallyl)oxy]methyl}benzene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 110.17h， 生成 (3S,4R)-3-benzyloxymethyl-4-trifluoromethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane
  参考文献：
  名称：

  抗-4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的两种对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0344384

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Nucleophilic Ring Opening of Trifluoromethylated Cyclic Sulfates:  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of <i>s</i><i>yn</i>-(3-Trifluoromethyl)isoserine
  作者：Zhong-Xing Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo0497611

  日期：2004.8.1

  novel and efficient enantioselective synthesis of both enantiomers of syn-(3-trifluoromethyl)isoserine was achieved. Ring opening of trifluoromethylated cyclic sulfates 3, derived from enantiopure trifluoromethylated vicinal diols 2, with various nucleophiles occurred exclusively at C2 with inversion of chirality. Treatment of 4c and 4d, obtained by nucleophilic opening of 3a and 3b with PhCO2NH4, with

  的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）异丝氨酸达到了。衍生自对映体三氟甲基化邻位二醇2的三氟甲基化环状硫酸盐3与各种亲核试剂的开环仅在C2处发生手性反转。通过用（CF 3 SO 2）2 O用PhCO 2 NH 4亲核打开3a和3b，然后用叠氮化钠取代，琼斯氧化和氢解处理来处理4c和4d（2 S，3小号） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9A和（2 - [R，3 - [R ） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9B，分别。
• Total synthesis of trifluoromethylated analogs of macrosphelide A
  作者：Bing-Lin Wang、Zhong-Xing Jiang、Zheng-Wei You、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.019

  日期：2007.12

  Trifluoromethylated analogs of macrosphelide A I and 2 were designed and synthesized. The key segment 6 was efficiently constructed via a series of high stereoselective transformations from trifluoromethylated diol 8. Methoxymethylation of compound 9 with 14 1.0 equiv of sodium hydride gave optically pure compound 23a in 73% yield. From 23a a novel route was developed to prepare key segment 7. The condensation and macrolactonization were smoothly proceeded under our modified Keck's protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of trifluoromethylated analogues of β-l-fucofuranose and β-l-4,6-dideoxyxylohexopyranose
  作者：Bing-Lin Wang、Fei Yu、Xiao-Long Qiu、Zhong-Xing Jiang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.018

  日期：2006.5

  Efficient strategy to trifluoromethylated trans-disubstituted alkene 3 was developed starting from commercially available 4,4,4-trifluoro-3-oxobutyric acid ethyl ester 12. 6-Deoxy-6,6,6-trifluorosugars 21 and 30 were synthesized from 3 in high stereoselectivity and in a straightforward fashion. The key steps were Sharpless AD reaction, regioselective ring opening of trifluoromethylated cyclic sulfate, Horner-Wadsworth-Emmons reaction and TEMPO oxidation. It was noteworthy that the oxidation of alcohols 20 and 29 followed by deprotection and acetylation gave the single isomer target molecules 21 and 30, respectively. (C) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.