2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}aniline | 221910-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}aniline
• 英文别名: 2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 221910-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: TYIWXUMSCZOKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}aniline 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 phenyl(2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-thieno[3,2-b]indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N，S-炔烃向噻吩融合的N-杂环的无金属Csp-Csp和Csp-Csp3键断裂

  摘要：

  烷硫基官能化的邻苯二甲酰亚胺嵌入的炔烃，即N，S -1,6-炔烃，可与元素硫有效反应，得到噻吩稠合的N杂环。一锅硫掺入/级联环化策略为通过可调C sp制备4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚和噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-硫酮提供了一条简单的路线-C sp和C sp -C sp 3键合N，S -1,6-烯炔的裂解，形成一个N杂环和稠合的噻吩环。五环π系统氮杂双环五[ f，g ]并四苯并架骨架也是从2卤素官能化的噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-硫酮的级联环化获得的。本合成方案避免了使用预官能化的吲哚和噻吩衍生物作为在无金属条件下构建噻吩稠合的N杂环的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800599
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳结合和分子内重排高效制备4-羟基喹啉-2（1 H）-one衍生物

  摘要：

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401571r
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 二乙胺 、 氯化铵 在 碘化亚铜 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 乙醚 、 magnesium sulfate 、 2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}aniline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以to afford 2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}aniline (intermediate 26a, 6.8 g) as a dark oil的产率得到2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  1H-Indole-2-Carboxylic Acid Derivatives Useful As PPAR Modulators

  摘要：

  本发明涉及某些吲哚衍生物，它们是PPARγ的调节剂，涉及它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在医学上的用途。

  公开号：

  US20100240642A1

文献信息

• Silver-Catalyzed Tandem Ammonolysis-Cyclization of 2-Alkynylbenzenamines with Tetraalkylthiuram Disulfides to 4-Methylene-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-amines
  作者：Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Pei-Song Luo、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0029-1219828

  日期：2010.6

  In the presence of AgBF4, the ammonolysis-cyclization tandem reactions of various 2-alkynylbenzenamines with tetraalkyl­thiuram disulfides afforded the corresponding 4-methylene-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-amines in moderate to good yields.

  在AgBF4的存在下，各种2-炔基苯胺与四烷基秋兰姆二硫化物的氨解-环化串联反应，以中等至良好的产率得到了相应的4-亚甲基-4H-苯并[d][1,3]噻嗪-2-胺。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 1-Benzoazepine Carbonitriles from<i>o</i>-Alkynylanilines via 7-<i>endo</i>-dig Annulation and Cyanation
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Mohana Reddy Mutra、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800865

  日期：2018.12.21

  report a three‐component, one‐pot cascade reaction involving an imination/annulation/cyanation sequence for the synthesis of 1‐benzoazepine carbonitrile derivatives using readily available o‐alkynylanilines, cyclic ketones and trimethylsilyl cyanide. This regio‐ and stereoselective reaction was achieved by combining palladium(II) trifluoroacetate and copper(II) acetate in dimethyl sulfoxide. The important

  我们在此报告了一种三组分一锅级联反应，其中涉及使用易于获得的邻炔基苯胺，环酮和三甲基甲硅烷基氰化物合成1-苯并氮杂萘甲腈衍生物的酰亚胺化/环化/氰化序列。这种区域和立体选择性反应是通过在二甲亚砜中合并三氟乙酸钯（II）和乙酸铜（II）来实现的。该方法的重要特征包括广泛的底物范围，使用三甲基甲硅烷基氰化物作为氰化剂，形成两个C-C键和一个C-N键，温和的反应条件和良好的产品收率。
• Polysubstituted Quinolines from 2-Alkynylanilines and α,β-Ynones through a Sequential Conjugate Addition-Cyclization Process
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0029-1216734

  日期：——

  Polysubstituted quinolines have been prepared, usually in good to high yields, from readily available 2-alkynylanilines and α,β-ynones through a sequential process that omits the isolation of the enaminone intermediates. The reaction tolerates several useful functionalities including ether, cyano, ester, and chloro substituents.

  多取代的喹啉已经从容易获得的 2-炔基苯胺和 α,β-炔酮通过一个连续的过程制备，通常以良好到高的产率通过省略烯胺酮中间体的分离。该反应耐受几种有用的官能团，包括醚、氰基、酯和氯取代基。
• Electrochemical-Mediated Cyclization of 2-Alkynylanilines: A Clean and Safe Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Achille Inesi、Fabio Marinelli、Leucio Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200701011

  日期：2008.2

  The electrochemical-mediated annulation of 2-alkynylanilines to the corresponding indole derivatives proceeds in good yields and under conditions that avoid the use of metal catalysts or classical organic acids and bases. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  在避免使用金属催化剂或经典有机酸和碱的条件下，2-炔基苯胺与相应吲哚衍生物的电化学介导环化以良好的产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• FeCl₃-Promoted ring size-dictating diversity-oriented synthesis (DOS) of N-heterocycles using <i>in situ</i>-generated cyclic imines and enamines
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Mohana Reddy Mutra、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c9cc03375k

  日期：——

  ring size-controlled oxidative activation of o-alkynylanilines opens up a complementary appealing protocol for poly-N-heterocycle synthesis. When electron-poor π-alkyne iron species combine with cyclic enamines obtained from cyclohexanone and β-tetralone, they undergo a regioselective 6-exo-dig cyclization to afford the corresponding dibenzo[b,j][1,10]phenanthrolines and 12-benzoylated dihydrobenzo[a]acridine

  FeCl 3促进的邻炔基苯胺的环大小控制的氧化活化为聚-N-杂环合成打开了一个有吸引力的补充协议。当贫电子的π-炔铁与从环己酮和β-四氢萘酮获得的环烯胺结合时，它们会进行区域选择性的6- exo- dig环化反应，生成相应的二苯并[ b，j ] [1,10]菲咯啉和12-苯甲酰化的二氢苯并[ a ] ac啶骨架。后来，这些吖图案变得完全不饱和因脱氢芳构通过氮杂烯丙基氧化中间体。我们通过2,3-二氢- 1的曼尼希型烷基化获得的所有季碳中心pseudoindoxyls ħ茚-1-酮与从生成的环状酮亚胺原位分子亲核环合Ó -alkynylanilines。