1,1,1-trifluoro-N-[2-(2-methylphenyl)ethyl]methanesulfonamide | 1071493-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-[2-(2-methylphenyl)ethyl]methanesulfonamide
• CAS: 1071493-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 267.272
• InChiKey: YSMKAWFLMIVLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-[2-(2-methylphenyl)ethyl]methanesulfonamide 在 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到4-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-甲基苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-N-[2-(2-methylphenyl)ethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed <i>o</i>-C−H Acetoxylation of Phenylalanine and Ephedrine Derivatives with MeCOOO^<i>t</i>Bu/Ac₂O
  作者：Chris J. Vickers、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol1007108

  日期：2010.6.4

  Pd(II)-catalyzed ortho C-H acetoxylation of triflate protected phenethyl- and phenpropylamines has been achieved with tert-butyl peroxyacetate as the stoichiometric oxidant and either DMF or CH3CN as the promoter. The reaction was found to tolerate a large variety of functional groups and could be combined with subsequent intramolecular amination to afford functionalized indoline derivatives.
• Palladium-Catalyzed [5 + 2] Heteroannulation of Phenethylamides with 1,3-Dienes to Dopaminergic 3-Benzazepines
  作者：Álvaro Velasco-Rubio、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01053

  日期：2020.5.1

  Phenethyltriflamides react with 1,3-dienes upon treatment with a catalytic amount of Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2)/O-2 as oxidant to afford chemo-, regio- and diastereoselectively 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines (3-benzazepine derivatives) in good to excellent yields. A DFT study of the [5 + 2] heteroannulation suggests a mechanistic pathway starting with formation of the six-membered palladacycle cis-PdX2L2 via a CMD process followed by eta(2) coordination and insertion of the 1,3-diene unit in a diastereoselective manner.
• Synthesis of Indolines and Tetrahydroisoquinolines from Arylethylamines by Pd^II-Catalyzed CH Activation Reactions
  作者：Jiao-Jie Li、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200802187

  日期：2008.8.11
• Pd(II)-Catalyzed Amination of C−H Bonds Using Single-Electron or Two-electron Oxidants
  作者：Tian-Sheng Mei、Xisheng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja904709b

  日期：2009.8.12

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of arenes is developed using either a one- or two-electron oxidant. The reaction protocol tolerates a wide range of deactivating groups including acetyl, cyano, and nitro groups. This catalytic reaction allows expedient syntheses of broadly useful substituted indolines or indoles.

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。