2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 64066-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: 8-Oxo-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo [4.2.0]octane；8-oxo-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane；2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one；2,2-dimethyl-1-aza-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-8-one；8-oxo-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane；2,2-dimethyl-1-aza-3-oxabicyclo[4,2,0]octan-8-one；2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 64066-65-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: KKODTABNKDRKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (6R,7R)-7-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-acetoxy-(E)-vinyl)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 1. Synthesis of azetidinone precursors of (.+-.)-thienamycin and its stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a042

文献信息

• Carbapenems, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04698339A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein X is a lower alkylene group which may optionally be substituted by a hydroxyl group, or a lower alkenylene group, Y is (1) a lower alkyl group, (2) a cycloalkyl group containing 3 to 8 carbon atoms, (3) a lower alkenyl group, (4) an aryl group, (5) an aralkyl group or (6) a 3- to 8-membered heterocyclic group, or the partial structural formula Y--SO.sub.2 --X--, with X and Y being combined with each other, represents a group of the formula: ##STR2## wherein l is an integer of 0 to 3, and m and n each is an integer of 0 to 6, provided that the sum of m and n is in the range of 2 to 6, and R is a hydrocarbon group which may optionally be substituted or a 3- to 8-membered heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof a method of production thereof and use thereof. The compound (I) has antimicrobial and .beta.-lactamase inhibitory activities.

  一种通式为：##STR1##的化合物，其中X是一个较低的烷基烃基，可以选择性地被羟基取代，或者是一个较低的烯基烃基，Y是（1）一个较低的烷基基团，（2）含有3到8个碳原子的环烷基基团，（3）一个较低的烯基基团，（4）芳基，（5）芳基烷基或（6）一个3到8环的杂环基团，或者部分结构式Y--SO.sub.2 --X--，其中X和Y组合在一起，代表一个通式为：##STR2##的基团，其中l是0到3的整数，m和n各自是0到6的整数，前提是m和n的总和在2到6的范围内，并且R是一个可以选择性地被取代的碳氢基团或一个3到8环的杂环基团，或其药用可接受的盐的生产方法和用途。化合物（I）具有抗微生物和β-内酰胺酶抑制活性。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04782147A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。
• 6-Amido-3-substituted-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-en-7-one-2-carboxylic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04298741A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Disclosed are 6-amido-3-substituted-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylic acids (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl; and X is halo, oxygen (the 2-3 bond is saturated and the species I exists as a carboxylate salt or ester), or --OR wherein R is, inter alia, acyl, alkyl, or aralkyl. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本公开的是6-酰胺基-3-取代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸(I)：其中R.sup.1是氢或酰基；X是卤素、氧（2-3键饱和且物种I存在为羧酸盐或酯），或--OR其中R是酰基、烷基或芳基等。这些化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及在需要抗生素作用时给予这些化合物和组合物的治疗方法。
• 6-Amido-3-substitu
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04217453A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  Disclosed are 6-amido-3-substituted-amino-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxyli c acids (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl; and R' and R" are independently selected from the group consisting of: hydrogen, substituted and unsubstituted: alkyl and aralkyl, or together form a substituted or unsubstituted cyclic group. Such compounds and their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  揭示了6-氨基-3-取代氨基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸（I）：##STR1##其中R.sup.1为氢或酰基；R'和R"分别选择自以下组成的：氢，取代和未取代的：烷基和芳基烷基，或者一起形成取代或未取代的环状基团。这些化合物及其药学上可接受的盐，酯和酰胺衍生物可用作抗生素。还揭示了制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及在需要抗生素效果时施用这种化合物和组合物的治疗方法。