(2S)-benzyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylate | 372187-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 372187-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: RQKYSUMAPHLCKN-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylate 在 potassium carbonate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (2R,5R)-2-[(1S,2R)-1,3-diacetoxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropyl]-5-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid, 2-benzyl ester, 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-benzyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w

文献信息

• A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80507-x

  日期：1993.1

  (2S, 5S) pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid 1 was synthesized from (5S) N-methoxycarbonyl-5-ethoxyethoxy-methyl pyrrolidin-2-one 2 by a simple and efficient way. 1

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。
• Synthesis of conformationally constrained analogues of (R)-2-amino-7-phosphonoheptanoic acid
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas-Rousseau、Oreste Decavallas

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00114-0

  日期：1996.4

  Conformationally restricted AP7 analogues of 2R configuration are readily prepared from (S)-pyroglutamic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Total Synthesis of Kaitocephalin, the First Naturally Occurring AMPA/KA Receptor Antagonist
  作者：Dawei Ma、Jiade Yang

  DOI：10.1021/ja016403w

  日期：2001.10.1