tert-butyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenyl-propionate | 122334-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenyl-propionate
• 英文别名: Tert-butyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 122334-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₃
• 分子量: 238.259
• InChiKey: NOPVBLODUHAPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenyl-propionate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Acylation of ester enolates by N-methoxy-N-methylamides: an effective synthesis of .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a047
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl α-fluoroacetate 、 N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 tert-butyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  Acylation of ester enolates by N-methoxy-N-methylamides: an effective synthesis of .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a047

文献信息

• Asymmetric generation of fluorine-containing quaternary carbons adjacent to tertiary stereocenters: uses of fluorinated methines as nucleophiles
  作者：Xiao Han、Jie Luo、Chen Liu、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b823184b

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric Michael reactions of fluorinated nucleophiles with nitroolefins catalyzed by Cinchona alkaloid-derived thiourea catalysts generated the desired Michael products containing vicinal fluorinated quaternary and tertiary chiral centers with exceptional enantioselectivity.

  由金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂催化的氟化亲核试剂与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔反应生成了所需的迈克尔产物，该产物含有邻位氟化的季铵和叔手性中心，并具有出色的对映选择性。
• Organocatalytic synthesis of quaternary stereocenter bearing a fluorine atom: enantioselective conjugate addition of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes
  作者：Yeonock Oh、Sun Mi Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.003

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-ketoesters with nitroalkenes under mild reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts containing a fluorinated quaternary stereogenic center with excellent enantioselectivity (up to >99% ee).

  描述了α-氟-β-酮酸酯与手性双官能有机催化剂促进的硝基烯烃的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理α-氟-β-酮酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其包含具有优异对映选择性（最高> 99％ee）的氟化季立立体中心。
• Enantioselective Alkylation of α-Fluoro-β-Keto Esters by Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Keiji Maruoka、Changhua Ding

  DOI：10.1055/s-0028-1087813

  日期：2009.3

  Highly enantioselective alkylation of tert-butyl α-fluoro-β-keto esters can be effected by the use of N-spiro chiral quaternary ammonium salt as chiral phase-transfer catalyst, as a complementary approach to the asymmetric fluorination of α-alkyl-β-keto esters.

  通过使用 N-螺手性季铵盐作为手性相转移催化剂，作为 α-烷基-β 不对称氟化的补充方法，可以实现叔丁基 α-氟-β-酮酯的高度对映选择性烷基化-酮酯。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Fluorinated Cyclohexenones via Robinson Annulation Catalyzed by Primary−Secondary Diamines
  作者：Hai-Feng Cui、Ying-Quan Yang、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Shi-Zheng Zhu、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo902081w

  日期：2010.1.1

  Primary−secondary diamine catalysts were used to catalyze the asymmetric Robinson annulation to synthesize multiply substituted fluorinated chiral cyclohexenones with two contiguous stereogenic centers, one of which is a fluorinated quaternary chiral center, with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities in moderate to good yields.

  伯-仲二胺催化剂用于催化不对称罗宾逊环化反应，以合成具有两个连续立体中心的多取代氟化手性环己烯酮，其中一个是氟化季手性中心，具有良好的对映选择性和非对映选择性，产率中等至良好。
• Binaphthyl-Modified Quaternary Phosphonium Salts as Chiral Phase Transfer Catalysts: Application to Asymmetric Amination of β-Keto Esters
  作者：Keiji Maruoka、Rongjun He

  DOI：10.1055/s-0029-1216848

  日期：2009.7

  A chiral quaternary tetraalkylphosphonium salt has been successfully utilized for the first time as a phase-transfer catalyst for asymmetric amination of β-keto esters in high yield with high ee. Asymmetric amination of a cyclic five-membered β-keto ester is a valuable method for preparing a key intermediate for asymmetric synthesis of aldose reductase inhibitor AS-3201 (Ranirestat). amination - asymmetric

  手性季四烷基phosph盐已成功地首次用作相转移催化剂，用于以高收率和高ee高收率地生产β-酮基酯。环状五元β-酮酯的不对称胺化是制备醛糖还原酶抑制剂AS-3201（Ranirestat）不对称合成的关键中间体的有价值的方法。 胺化-不对称合成-相转移催化-salts盐