benzyl (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-allylpyrrolidine-2-carboxylate | 372187-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-allylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R)-5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,5R)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 372187-19-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: FXRGXJQRQWOLLS-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 benzyl (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-allylpyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-allylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w

文献信息

• Synthesis of 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactam templates as constraints for external β-turns
  作者：Heather M. E. Duggan、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b503014e

  日期：——

  The 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactams 3, 17, 5 and 6 have been synthesised as single diastereoisomers by a route involving ring closing olefin metathesis. The X-ray crystal structure of the amino acid hydrochloride 17 has been carried out and compared to that of the saturated external β-turn constraint 18.

  5/7、5/8 和 5/9 的双环内酯 3、17、5 和 6 已通过环闭合烯烃复分解反应合成为单一的非对映体异构体。氨基酸盐酸盐 17 的 X 射线晶体结构已被测定，并与饱和外部 β-转角约束 18 的结构进行了比较。
• Olefin Metathesis Based Approach to Diversely Functionalized Pyrrolizidines and Indolizidines; Total Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Giordano Lesma、Alessia Colombo、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo801638u

  日期：2009.1.16

  New scaffolds for the stereoselective synthesis of diversely functionalized chiral enantiopure indolizidines and pyrrolizidines were synthesized from the cross and ring-closing metathesis reactions of appropriate intermediates, readily available from l-pyroglutamic acid. The versatility of this strategy was demonstrated by the synthesis of an indolizidine-based azasugar analogue and of the natural

  从合适的中间体的交叉和闭环易位反应合成了用于立体选择性地合成功能多样的手性对映体纯的吲哚并咪唑和吡咯并核苷的新支架，这些中间体容易从1-焦谷氨酸获得。该策略的多功能性通过基于吲哚并立定的氮杂糖类似物和天然生物碱（+）-单morine的合成得到证明。
• Total Synthesis of Kaitocephalin, the First Naturally Occurring AMPA/KA Receptor Antagonist
  作者：Dawei Ma、Jiade Yang

  DOI：10.1021/ja016403w

  日期：2001.10.1