(-)-A58365A | 87896-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-A58365A
• 英文别名: (3S)-6-(2-carboxyethyl)-8-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylic acid
• CAS: 87896-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: HMWIHWAAIYAMFZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-A58365A 生成 (3S)-6-(2-carboxyethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MYNDERSE, JON S.;FUKUDA, DAVID S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-A58365A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor A58365A: On the use of pyroglutamate as a chiral educt

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80464-0

文献信息

• Applications of vinylogous Mannich reactions. Total synthesis of the angiotensin converting enzyme inhibitor (−)-A58365A
  作者：Andreas Reichelt、Scott K Bur、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00631-2

  日期：2002.8

  A concise enantiospecific synthesis of the angiotensin converting enzyme inhibitor (−)-A58365A (7) has been achieved following a strategy in which a vinylogous Mannich reaction and a lactone–lactam rearrangement served as the key transformations. The trimethylsilyloxyfuran derived from 25, which was prepared from the known sulfoxide 16, served as the nucleophilic partner in a vinylogous Mannich reaction

  遵循以乙烯基乙烯基曼尼希反应和内酯-内酰胺重排为关键转化的策略，实现了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（7）的简洁对映体特异性合成。由已知的亚砜16制备的25衍生的三甲基甲硅烷氧基呋喃在乙烯性曼尼希反应中与亲电子N-酰基酰亚胺离子（由缩醛胺26原位生成）反应中作为亲核配偶体。加入另外量的TMSOTf，从加合物27上裂解N- Boc基团，得到非对映体氨基丁烯内酯28的混合物。。用LiOMe / MeOH处理该混合物可得到10，并且在八个步骤的最长线性序列中，酸催化水解的（-）-A58365A递送的甲酯的总产率为37％。
• Synthesis of the Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitors (−)-A58365A and (−)-A58365B from a Common Intermediate
  作者：Derrick L. J. Clive、Don M. Coltart、Yuanxi Zhou

  DOI：10.1021/jo9822941

  日期：1999.3.1

  (-)-A58365A (1) and (-)-A58365B (2), which are inhibitors of angiotensin-converting enzyme, were synthesized from the subunits 9 and 10. These were coupled, and the resulting individual amides 17a,b were converted by ozonolysis into aldehydes 18a,b, which underwent cyclodehydration to the enamides 19a,b. Treatment with a stannane served to generate the vinyl stannanes 20a,b, from which ketones 22a

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。
• Synthesis of the Angiotensin Converting Enzyme Inhibitor (−)-A58365A via an Cycloaddition Reaction
  作者：Christopher S. Straub、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol9905497

  日期：1999.7.1

  The angiotensin converting enzyme inhibitor (-)-A58365A (1) was synthesized by a process based on the [3 + 2]-cycloaddition reaction of a phenylsulfonyl substituted isomunchnone intermediate. The starting material for this process was prepared from L-pyroglutamic acid and involved using a diazo-phenylsulfonyl substituted pyrrolidine imide. Treatment of the diazoimide with Rh-2(OAc)(4) in the presence of methyl vinyl ketone afforded a 3-hydroxy-2-pyridone derivative which was subsequently converted to the ACE inhibitor in six additional steps.
• Wong, Poh Lee; Moeller, Kevin D., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11434 - 11445
  作者：Wong, Poh Lee、Moeller, Kevin D.

  DOI：——

  日期：——
• FANG, FRANCIS G.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3621-3624
  作者：FANG, FRANCIS G.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——