N-butyl-N,1-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 1440707-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-butyl-N,1-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-butyl-N,1-dimethylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 1440707-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: MQDHWQWAQCVOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-丁基-(9ci)-1H-苯并咪唑-2-胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到N-butyl-N,1-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基苯并咪唑类化合物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的新型抑制剂的合成，生物学评估和分子模型

  摘要：

  在微波辐射下合成了一系列新颖的2-氨基苯并咪唑衍生物。在乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）上评估了它们的生物学活性。许多2-氨基苯并咪唑衍生物对AChE和BuChE表现出良好的抑制活性。其中，化合物9，12和13被发现是>对于比的BuChE乙酰胆碱酯酶25倍的选择性。通过MTT测定在暴露于100μM化合物的PC12细胞或HepG2细胞中未观察到细胞毒性的证据。分子模拟研究表明，化合物的苯并咪唑部分9，12和13在活性峡谷中与Trp82的吲哚环（4.09Å）以“三明治”形式形成面对面的π-π堆积相互作用，化合物12和13在BuChE的催化位点与His438形成氢键。此外，化合物12和13非常适合BuChE的Ala328，Trp430和Tyr332形成的疏水口袋。我们的数据表明，2-氨基苯并咪唑类药物有望成为AChE和BuChE的新型选择性抑制剂，潜在地可用于治疗神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.001