(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid benzyl ester | 603127-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 603127-30-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: YQFAASOZYCTQSO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid benzyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl (S)-5-((2R,3R)-N-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxybutanamido)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铁载体腔鞘磷脂的合成及其在细菌金属传感和响应研究中作为探针的应用

  摘要：

  描述了铁载体腔鞘磷脂的聚合全合成。该合成路线还提供了获得乙酰腔鞘磷脂和母体铁载体的其他同系物的途径。评估了合成产品在铁限制条件下结合三价铁和促进革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌铁载体缺陷菌株生长的能力。这些研究的结果表明腔鞘磷脂和几种衍生物可作为铜绿假单胞菌的三价铁递送载体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03857
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-oxo-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁载体腔鞘磷脂的合成及其在细菌金属传感和响应研究中作为探针的应用

  摘要：

  描述了铁载体腔鞘磷脂的聚合全合成。该合成路线还提供了获得乙酰腔鞘磷脂和母体铁载体的其他同系物的途径。评估了合成产品在铁限制条件下结合三价铁和促进革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌铁载体缺陷菌株生长的能力。这些研究的结果表明腔鞘磷脂和几种衍生物可作为铜绿假单胞菌的三价铁递送载体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03857

文献信息

• Convenient syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates and their biosynthetic relevance
  作者：Barrie W Bycroft、Siri Ram Chhabra、Barrie Kellam、Paul Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02731-4

  日期：2003.1

  Starting from readily available glutamate derivatives, facile stereoselective syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates have been developed. Their significance in confirming the absolute configuration of the natural material is discussed. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• C7-Fluoro Substituted Tetracycline Compounds
  申请人：Tetraphase Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170275244A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (A): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (A) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (A) and its therapeutic use.
• US9891239B2
  申请人：——

  公开号：US9891239B2

  公开（公告）日：2018-02-13
• Synthesis of the Siderophore Coelichelin and Its Utility as a Probe in the Study of Bacterial Metal Sensing and Response
  作者：Jade C. Williams、Jessica R. Sheldon、Hunter D. Imlay、Brendan F. Dutter、Matthew M. Draelos、Eric P. Skaar、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03857

  日期：2019.2.1

  A convergent total synthesis of the siderophore coelichelin is described. The synthetic route also provided access to acetyl coelichelin and other congeners of the parent siderophore. The synthetic products were evaluated for their ability to bind ferric iron and promote growth of a siderophore-deficient strain of the Gram-negative bacterium Pseudomonas aeruginosa under iron restriction conditions

  描述了铁载体腔鞘磷脂的聚合全合成。该合成路线还提供了获得乙酰腔鞘磷脂和母体铁载体的其他同系物的途径。评估了合成产品在铁限制条件下结合三价铁和促进革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌铁载体缺陷菌株生长的能力。这些研究的结果表明腔鞘磷脂和几种衍生物可作为铜绿假单胞菌的三价铁递送载体。