tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxy-<5,5-(2)H2>leucine | 144331-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxy-<5,5-(2)H2>leucine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-[5,5-(2)H2]-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxyleucine；tert-butyl (2S,4S)-5,5-dideuterio-5-hydroxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 144331-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 305.383
• InChiKey: SNVUEVWJGBLOCR-BROAGFNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxy-<5,5-(2)H2>leucine 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-iodo-<5,5-(2)H2>leucine
  参考文献：
  名称：

  （2S，4R）-[5,5,5- 2 H 3 ]-亮氨酸的立体定向合成

  摘要：

  使用（2S）-焦谷氨酸作为手性模板，已经实现了仅在一个非对位甲基中标记的氨基酸（2S）-亮氨酸样品的首次完全立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61328-x
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 硼氘化钠 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 重水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 335.75h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxy-<5,5-(2)H2>leucine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (2S,4R)-[5,5,5-2H3]leucine

  摘要：

  首次顺式特异性化学合成了一个标记在一个非对映体甲基基团的氨基酸（2S）-亮氨酸样品，采用（2S）-焦谷氨酸作为手性模板。这一成果已被用来开发一种方法，以在蛋白质的^1H NMR光谱中将共振频率分配给亮氨酸残基的非对映体甲基基团。

  DOI：

  10.1039/p19960000507

文献信息

• Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine and (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine
  作者：Jean-Damien Charrier、David S. Hadfield、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b314933a

  日期：——

  Syntheses of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine, 1a and 2, and of (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine, 1b, have been completed. The methodology allows these compounds to be prepared in sufficient quantities for incorporation by solid-state protein synthesis into strategic sites in proteins for folding studies. X-ray structures of the epimers 1a and 2 have been obtained and show the presence of conformational isomerism. The torsion angles between the F–C bond and the main chain are compared with values found in a mutant of the protein ubiquitin in which (2S,4S)-5-fluoroleucine replaces leucine residues 50 and 67 in the native protein.

  (2S,4S)-和(2S,4R)-5-氟亮氨酸 1a 和 2，以及(2S,4S)-[5,5-2H2]-5-氟亮氨酸 1b 的合成已经完成。这种方法可以制备出足够数量的这些化合物，通过固态蛋白质合成将其加入蛋白质中的重要部位进行折叠研究。外延物 1a 和 2 的 X 射线结构已经获得，并显示出构象异构的存在。F-C 键与主链之间的扭转角与泛素蛋白突变体中发现的值进行了比较，在突变体中，(2S,4S)-5-氟亮氨酸取代了原生蛋白中亮氨酸残基 50 和 67。
• Stereospecific synthesis of (2S,4R)-[5,5,5-2H3]leucine
  作者：Ryan A. August、Jeffrey A. Khan、Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19960000507

  日期：——

  The first stereospecific chemical synthesis of a sample of the amino acid (2S)-leucine labelled in one of the diastereotopic methyl groups has been achieved using (2S)-pyroglutamic acid as a chiral template. This has been used to develop a method for assigning resonances to the diastereotopic methyl groups of the leucine residues in the 1H NMR spectra of proteins.

  首次顺式特异性化学合成了一个标记在一个非对映体甲基基团的氨基酸（2S）-亮氨酸样品，采用（2S）-焦谷氨酸作为手性模板。这一成果已被用来开发一种方法，以在蛋白质的^1H NMR光谱中将共振频率分配给亮氨酸残基的非对映体甲基基团。
• Stereospecific synthesis of (2S,4R)-[5,5,5-2H3]-leucine
  作者：Ryan A. August、Jeffrey A. Khan、Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61328-x

  日期：1992.8

  The first fully stereospecific synthesis of a sample of the amino acid (2S)-leucine labelled in only one of the diastereotopic methyl groups has been achieved using (2S)-pyroglutamic acid as a chiral template.

  使用（2S）-焦谷氨酸作为手性模板，已经实现了仅在一个非对位甲基中标记的氨基酸（2S）-亮氨酸样品的首次完全立体定向合成。