Cinnamoyl-essigsaeure-tert-butylester | 61540-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Cinnamoyl-essigsaeure-tert-butylester
• 英文别名: 3-Oxo-5-phenyl-penten-(4)-saeure-(1)-tert.-butylester；tert-Butyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate；tert-butyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 61540-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: QNOUGSFABWKRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamoyl-essigsaeure-tert-butylester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Biltz 合成

  摘要：

  建立了第一个催化对映选择性 Biltz 合成法，它提供了一种直接获得高产率和出色立体控制的 5,5-二取代（硫代）乙内酰脲的方法。同位素示踪实验和 DFT 计算揭示了独特的 1,2-酯转移过程。观察到的对映选择性和区域选择性源自[3+2]环化步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202313797
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Cinnamoyl-essigsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Biltz 合成

  摘要：

  建立了第一个催化对映选择性 Biltz 合成法，它提供了一种直接获得高产率和出色立体控制的 5,5-二取代（硫代）乙内酰脲的方法。同位素示踪实验和 DFT 计算揭示了独特的 1,2-酯转移过程。观察到的对映选择性和区域选择性源自[3+2]环化步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.202313797

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic [4 + 1] Annulations: Enantioselective Construction of Multifunctionalized Spirocyclopentane Oxindoles Bearing α,α-Disubstituted α-Amino-β-keto Esters
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jian Huang、Xin-Hao Li、Søren Kramer、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00927

  日期：2018.5.18

  α-disubstituted α-amino-β-keto esters was achieved through [4 + 1] annulation of oxindoles and α-imine-β-oxo-γ,δ-unsaturated esters under mild conditions in good yields (up to 82%) and stereoselectivities (up to >20:1 dr, 96% ee). The reaction is amenable to gram scale synthesis using catalyst loading as low as 1 mol %. The corresponding chiral α,α-disubstituted α-amino-β-keto esters could be easily transformed

  通过在温和的条件下，于[4 +1]环化吲哚和α-亚胺-β-氧代-γ，δ-不饱和酯，可以实现具有α，α-二取代的α-氨基-β-酮基酯的螺硫辛酯的高对映选择性。良率（高达82％）和立体选择性（高达> 20：1 dr，96％ee）。该反应适合于使用低至1mol％的催化剂负载进行克规模的合成。相应的手性α，α-二取代的α-氨基-β-酮基酯可以很容易地转化为环戊[ b ]吲哚衍生物，而不会破坏对映体纯度。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Arylation of γ,δ-Unsaturated β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jian Yao、Long Yin、Yue Shen、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03021

  日期：2018.11.2

  asymmetric conjugate addition to γ,δ-unsaturated β-dicarbonyl compounds was developed. With a chiral diene–rhodium(I) μ-chloro dimer as the catalyst in toluene/H2O, asymmetric conjugate arylation of γ,δ-unsaturated β-dicarbonyl compounds with arylboronic acids proceeded in high efficiency with excellent enantioselectivities. The generated β-dicarbonyl products are versatile chiral synthons, which can

  研发了向γ，δ-不饱和β-二羰基化合物中的第一个催化不对称共轭加成物。用手性二烯-铑（I）μ-氯二聚体作为甲苯/ H 2 O的催化剂，γ，δ-不饱和β-二羰基化合物与芳基硼酸的不对称共轭芳基化反应高效进行，具有出色的对映选择性。生成的β-二羰基产物是通用的手性合成子，可以容易地转化为多种重要的手性结构。
• Asymmetric Organocatalytic [4 + 1] Annulations Involving a Polarity Reversal Process: A Tandem Catalytic Approach to Highly Functionalized Spiropyrazolone Derivatives
  作者：Chang-Yin Tan、Hong Lu、Jia-Lu Zhang、Jin-Yu Liu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02684

  日期：2020.1.17

  A tandem catalytic strategy for the asymmetric synthesis of spirocyclopentanone pyrazolones bearing three contiguous stereocenters and two quaternary carbons with good stereoselectivities has been developed. This strategy, using pyrazolones as efficient C1 synthons and involving a polarity reversal process, not only overcame the energy barrier of the dearomatization process but also avoided nucleophilic

  已开发了一种串联催化策略，用于不对称合成螺环戊酮吡唑啉酮，其具有三个连续的立体中心和两个具有良好立体选择性的季碳。这种使用吡唑啉酮作为有效的C1合成子并涉及极性反转过程的策略，不仅克服了脱芳香化过程的能垒，而且避免了烯醇互变异构体中羟基的亲核加成。此外，可用Lawesson试剂将螺环戊酮转化为螺环己酰胺吡唑啉酮。
• Multiple Hydrogen-Bonding Bifunctional Thiourea-Catalyzed Asymmetric Dearomative [4 + 2] Annulation of 3-Nitroindoles: Highly Enantioselective Access to Hydrocarbazole Skeletons
  作者：Deng-Feng Yue、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Zhen Chen、Yan Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02068

  日期：2017.9.1

  A method for the enantioselective construction of hydrocarbazole skeletons through dearomative [4 + 2] annulation of 3-nitroindoles with Nazarov reagents is reported. The reactions use multiple hydrogen-bonding bifunctional thiourea as catalyst and are highly diastereo- and enantioselective (up to >20:1 dr and >99% ee). The protocol was demonstrated by preparative-scale experiment and the versatile

  报道了一种通过使用Nazarov试剂将3-硝基吲哚脱芳香性[4 + 2]脱环而对羟基构筑咔唑骨架的方法。该反应使用多个氢键合双官能硫脲作为催化剂，并且高度非对映体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）。制备规模的实验和产品的多功能转化证明了该方案。催化剂中的多个氢键在反应性和立体选择性中起关键作用。
• Dubois,J.E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1491 - 1496
  作者：Dubois,J.E. et al.

  DOI：——

  日期：——