tert-butyl 6-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1190861-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-bromo-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1190861-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: PFIZSSYAJJPDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到tert-butyl 6-bromo-2-oxo-2',3',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂；其制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  EP2113503A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-2-硝基苯基)乙酸甲酯 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 6-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2009158011A1

文献信息

• 3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物及其制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108299491B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明提供了一种3‑双烷基化的2‑3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物，结构式为式Ⅰ：其中，R1和R2为卤素或H。还提供了该系列衍生物的制备方法，将N‑叔丁氧羰基‑2‑3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物与(E)‑1‑(三甲基甲硅烷)戊‑1,4‑二烯‑3‑酮通过迈克尔加成反应合成式I。本发明提供的3‑双烷基化的2‑3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物及其制备方法，解决了目前通过C3位上不带取代基的吲哚酮发生迈克尔加成反应时，只能得到C3位为螺环的3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物，大多数C3位为螺环的3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物只在药物活性领域有较多应用，在其他领域例如生物探针等鲜有研究，且螺环结构可塑性较差，不能以该结构为基础生成更多的化学结构的技术问题。
• New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2108641A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂；其制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED SPIRO-[INDOLINE HETEROCYCLOALKANE] COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO-[INDOLINE HETEROCYCLOALKANE] SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017108204A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The invention relates to novel spiro-[indoline heterocycloalkane] compounds characterized in that the compound has general formula (I) in which the chemical groupings, substituents, variables and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  这项发明涉及新型螺[吲哚杂环烷]化合物，其特征在于该化合物具有通式(I)，其中化学基团、取代基、变量和指数如描述中所定义，并且用作药物，特别是用作治疗可以通过抑制PDE4酶来治疗的疾病和病症的药物。
• Enantiotopos-Selective CH Oxygenation Catalyzed by a Supramolecular Ruthenium Complex
  作者：James R. Frost、Stefan M. Huber、Stefan Breitenlechner、Christoph Bannwarth、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201409224

  日期：2014.11.20

  97:3) upon catalysis by a chiral ruthenium porphyrin complex (1 mol %). The catalyst exhibits a lactam ring, which is responsible for substrate association through hydrogen bonds, and an active ruthenium center, which is in a defined spatial relationship to the oxygenation substrate. DFT calculations illustrate the perfect alignment of the active site with the reactive CH bond and suggest—in line with

  在手性钌卟啉配合物（1mol％）催化下，螺环式羟吲哚经历对映选择性的氧化反应（9个实例； er高达97∶3）。所述催化剂具有内酰胺环和活性钌中心，所述内酰胺环负责通过氢键与底物缔合，所述活性钌中心与氧合底物具有确定的空间关系。DFT计算说明了活性位与反应性CH键的完美对齐，并根据动力学同位素效应提出了反应的氧回弹机理。
• Manganese-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Methylene C–H of Spirocyclic Oxindoles and Dihydroquinolinones with Hydrogen Peroxide
  作者：Bin Qiu、Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Jin Lin、Wei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03652

  日期：2019.2.1

  A highly efficient strategy for the enantioselective oxidation of methylene C–H of spirocyclic oxindoles and dihydroquinolinones has been established, in which an earth-abundant manganese catalyst and hydrogen peroxide are used. Noteworthy, the manganese catalyst can be applied to the asymmetric hydroxylation of spirocyclic 2,3-dihydroquinolin-4-ones with 94–99% ee.

  已经建立了一种高效的策略，用于螺环化的羟吲哚和二氢喹啉酮的亚甲基CHH的对映选择性氧化，其中使用了富含地球的锰催化剂和过氧化氢。值得注意的是，锰催化剂可用于ee为94-99％的螺环2,3-二氢喹啉-4-酮的不对称羟基化反应。