2-epi-(-)-Shyobunon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-epi-(-)-Shyobunon
• 英文别名: (2S,3R,6R)-3-ethenyl-3-methyl-6-propan-2-yl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: GWHRSRIPLDHJHR-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-epi-(-)-Shyobunon
  参考文献：
  名称：

  （–）-扁桃体酮及其差向异构体的合成

  摘要：

  （–）-Shyobunone（10）及其差向异构体是由甲基环丁烯（1）和L-哌啶酮（2）约合成的。通过辐射，然后热分解还原的中间光加合物（4），总产率为24％。

  DOI：

  10.1039/c39790000404

文献信息

• Synthese des Sesquiterpen-Ketones Shyobunon und seiner Diastereomeren
  作者：György Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19780610739

  日期：1978.11.1

  Synthesis of the Sesquiterpene Ketone Shyobunon and of its Diastereoisomers

  倍半萜酮Shyobunon及其非对映异构体的合成
• Photocycloaddition of methylcyclobutene and (-)-piperitone: synthesis of (-)-shyobunone and related sesquiterpenes
  作者：John R. Williams、James F. Callahan

  DOI：10.1021/jo01310a040

  日期：1980.10
• Synthesis of (–)-shyobunone and its epimers
  作者：John R. Williams、James F. Callahan

  DOI：10.1039/c39790000404

  日期：——

  (–)-Shyobunone (10) and its epimers were synthesized from methylcyclobutene (1) and L-piperitone (2) in ca. 24% overall yield via irradiation followed by thermolysis of the reduced intermediate photoadduct (4).

  （–）-Shyobunone（10）及其差向异构体是由甲基环丁烯（1）和L-哌啶酮（2）约合成的。通过辐射，然后热分解还原的中间光加合物（4），总产率为24％。