(4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone | 91917-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzoyl)-pyrrole；(4-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 91917-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KHMVLRILJIEAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,4-bis(4-methoxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(苯磺酰基)吡咯-3-基]-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y

文献信息

• Pyrrole chemistry XXV: A simplified synthesis of some 3-substituted pyrroles
  作者：Ru Xun Xu、Hugh J. Anderson、Niall J. Gogan、Charles E. Loader、Robert McDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92376-7

  日期：1981.1

  A new synthesis is reported which allows the rapid preparation in good yield of 3-aroyl-, 3-acetyl- and 3-nitro- pyrroles from pyrrole utilizing the 1-benzenesulfonyl group as a blocking group.

  报道了一种新的合成方法，该合成方法允许利用1-苯磺酰基作为封闭基团从吡咯中快速制备3-芳酰基-，3-乙酰基和3-硝基-吡咯。
• A Novel and Chemoselective Process of<i>N</i>-Alkylation of Aromatic Nitrogen Compounds Using Quaternary Ammonium Salts as Starting Material
  作者：Carlos A. González-González、Juan Javier Mejía Vega、Ricardo García Monroy、Davir González-Calderón、David Corona-Becerril、Aydeé Fuentes-Benítes、Joaquín Tamariz Mascarúa、Carlos González-Romero

  DOI：10.1155/2017/4586463

  日期：——

  The process of N-alkylation of several pyrroles, indoles, and derivative heterocycles is herein described, using quaternary ammonium salts as the source of an alkylating agent. These reactions were carried out on several heterocyclic rings with triethylbenzylammonium chloride or tetradecyltrimethylammonium bromide and an NaOH solution at 50%, leading to a chemoselective N-alkylated product and an average

  本文描述了几种吡咯、吲哚和衍生杂环的 N-烷基化方法，使用季铵盐作为烷基化剂的来源。这些反应是在几个杂环上用三乙基苄基氯化铵或十四烷基三甲基溴化铵和 50% 的 NaOH 溶液进行的，产生化学选择性的 N-烷基化产物，平均产率为 73%。这是传统的 N-杂环苄基化和甲基化的替代方法，直接处理烷基卤。
• A study of the friedel-crafts acylation of 1-benzenesulfonyl-1<i>H</i>-pyrrole in the preparation of 3-aroylpyrroles
  作者：Ioannis Nicolaou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570350619

  日期：1998.11

  In this work, we studied the aluminum chloride catalyzed reaction of 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrole with a series of eleven aroyl chlorides. The products formed were not isolated, but hydrolyzed to the target 3-aroylpyrroles in overall yields, usually, higher than 50%. However, in the cases with the π electron rich 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride and 1-methyl-1H-indole-3-carbonyl chloride significant

  在这项工作中，我们研究了氯化铝催化的1-苯磺酰基-1 H-吡咯与一系列11种芳酰氯的反应。形成的产物不是分离的，而是水解成目标3-芳基吡咯的总产率，通常高于50％。但是，在富含π电子的1-苯基-1 H-吡咯-3-羰基氯和1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基氯的情况下，发生了显着的C-2取代，导致分离出相应的1-苯磺酰基-2-芳酰基吡咯作为主要或唯一产品。从1-三异丙基硅烷基-1 H-吡咯开始合成所需的C-3异构体。
• Enhancing activity and selectivity in a series of pyrrol-1-yl-1-hydroxypyrazole-based aldose reductase inhibitors: The case of trifluoroacetylation
  作者：Nikolaos Papastavrou、Maria Chatzopoulou、Jana Ballekova、Mario Cappiello、Roberta Moschini、Francesco Balestri、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Milan Stefek、Ioannis Nicolaou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.053

  日期：2017.4

  established as a bioisostere of acetic acid in a group of aroyl-substituted pyrrolyl derivatives. In the present work, optimization of this new class of ARIs was achieved by the addition of a trifluoroacetyl group on the pyrrole ring. Eight novel compounds were synthesized and tested for their inhibitory activity towards ALR2 and selectivity against aldehyde reductase (ALR1). All compounds proved potent

  40多年来，醛糖还原酶（ALR2）一直是治疗干预的目标。首先，由于其在长期糖尿病并发症中的作用，最近成为炎症和癌症的关键介质。但是，制备小分子醛糖还原酶抑制剂（ARIs）的努力大多产生了药代动力学较差的羧酸。为了解决该限制，先前已将1-羟基吡唑部分确立为一组芳酰基取代的吡咯基衍生物中的乙酸的生物等排体。在目前的工作中，通过在吡咯环上添加三氟乙酰基可以实现对这类新型ARI的优化。合成了八种新化合物，并测试了它们对ALR2的抑制活性和对醛还原酶（ALR1）的选择性。所有化合物被证明是ALR2的有效和选择性抑制剂（IC 50 / ALR 2 ＝0.043-0.242μM，选择性指数＝ 190-858），同时保留了良好的理化特性。进一步评估了活性最高的（4g）和选择性（4d）化合物在离体大鼠晶状体中抑制山梨糖醇形成并表现出底物特异性抑制的能力。
• [EN] CD73 INHIBITOR AND APPLICATION IN PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] INHIBITEUR DE CD73 ET SON APPLICATION EN UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] CD73抑制剂及其在医药上的应用
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022007677A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  提供一种新型化合物，其具有癌症治疗活性，还提供了这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。