(S)-5-tosyloxymethyl-N-isopropyl-2-oxazolidinone | 68430-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-tosyloxymethyl-N-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-isopropyl-5-p-toluenesulfonyloxymethyl-oxazolidin-2-one；[2-Oxo-3-(propan-2-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[(5S)-2-oxo-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 68430-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: VSBCXARDKFKTHY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.7 °C
• 沸点：
  518.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-tosyloxymethyl-N-isopropyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Yoshimoto, Kimihiro; Nishikawa, Terumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3593 - 3600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)-(S)-2-hydroxy-N-(2-propyl)ethanamine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-5-tosyloxymethyl-N-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Pedrocchi-Fantoni, Giuseppe; Redaelli, Silvio; Servi, Stefano, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 12, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted quinolines as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20040029898A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention provides a compound of Formula (Ia), or a pharmaceutically acceptable salt. prodrug or solvate thereof. The invention also provides a process for the preparation of a compound of Formula (Ia), pharmaceutical compositions of a compound of Formula (Ia) and methods for the treatment or prevention of cancer comprising administering an effective amount of a compound of Formula (Ia).

  该发明提供了化合物Ia的结构，或者其药用可接受的盐、前药或溶剂化合物。该发明还提供了一种制备化合物Ia的方法，化合物Ia的药用组合物以及治疗或预防癌症的方法，包括给予有效量的化合物Ia。
• Process for S-metoprolol via oxazolidin-2-one
  申请人：Astra Pharmaceutical Production Aktiebolag

  公开号：US05034535A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  A process for preparing S-metoprolol of the formula ##STR1## or a salt thereof, with high enantiomeric purity, is described, whereby a (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyloxazolidin-2-one sulfonic acid ester of the formula ##STR2## is prepared, and further reacted with 4-[2-methoxyethyl]phenol of the formula ##STR3## and the resulting intermediate of the formula ##STR4## is hydrolysed to S-metoprolol, and whereby the (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyloxazolidin-2-one sulfonic acid ester of formula II is prepared by reacting (S)-3-isopropylamino-1,2-propanediol of the formula ##STR5## with a chloroformic acid ester of the formula ##STR6## wherein R' is an alkyl group having 1-3 carbon atoms or a phenyl group, to the formation of (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyloxazolidin-2-one of the formula ##STR7## which is reacted with an activated sulfonic acid of the formula ##STR8## wherein R" is an aryl group such as tolyl and X is a halogen such as Cl, to formation of the ester of formula II, which when required is enriched with the (S)-enantiomer by crystallization.

  本发明涉及一种制备高对映纯度的S-美托洛尔或其盐的方法，包括以下步骤：首先制备化合物II，其为公式##STR2##中的(S)-5-羟甲基-3-异丙氧唑烷-2-磺酸酯，然后将其与公式##STR3##中的4-[2-甲氧基乙基]苯酚反应，得到中间体的公式##STR4##，接着水解得到S-美托洛尔。其中，化合物II由公式##STR5##中的(S)-3-异丙基氨基-1,2-丙二醇与公式##STR6##中的氯甲酸酯反应制备而成，其中R'为1-3个碳原子的烷基或苯基。化合物II可通过与公式##STR8##中的活化磺酸反应制备得到，其中R"为苯基，如甲苯基，X为卤素，如氯。必要时，化合物II可以通过结晶富集(S)-对映体。
• Process for the preparation of oxazolidinones and method of use thereof
  申请人：Hollingsworth I. Rawle

  公开号：US20070265451A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A process for preparing N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, C-(substituted methyl)-oxazolidinones, and N-(substituted)-C-(substituted methyl)-oxazolidinones, preferably chiral, from optically active C-(protected oxymethyl)-oxazolidinones is described. The process can be used to produce combinatorial libraries of the above substituted oxazolidinones in a two or three step reaction comprising a plurality of reagents differing in numbers of carbons or particular substituted oxazolidinones. A number of substituted oxazolidinones produced using the above process have been discovered to have antimicrobial activity.

  本文介绍了一种从光学活性的C-（保护的氧甲基）-噁唑烷酮制备N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮、C-（取代甲基）-噁唑烷酮和N-（取代）-C-（取代甲基）-噁唑烷酮的方法，其中优选手性化合物。该方法可用于在包含多种碳数或特定取代噁唑烷酮的多种试剂的两步或三步反应中产生上述取代噁唑烷酮的组合库。使用上述方法生产的许多取代噁唑烷酮已被发现具有抗微生物活性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONES AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Hollingsworth Rawle I.

  公开号：US20080146458A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Substituted oxazolidinone of the formula: wherein R 2 is alkyl selected from the group consisting of methyl, ethyl, and isopropyl moieties, are described. The compounds are antibacterial.

  描述了以下化学式的氧杂环丙酮类替代物：其中R2是选择自甲基，乙基和异丙基基团的烷基。这些化合物具有抗菌作用。
• Process for preparing S-metoprolol and intermediates therefor
  申请人：Astra Pharmaceutical Production AB

  公开号：EP0339006A1

  公开（公告）日：1989-10-25

  A process for preparing S-metoprolol of the formula or a salt thereof, with high enantiomeric purity, is described, whereby a (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyloxazolidin-2-one sulfonic acid ester of the formula is prepared, and further reacted with 4-[2-methoxyethyl]phenol of the formula and the resulting intermediate of the formula is hydrolysed to S-metoprolol, and whereby the (S)-5-hydroxymethyl-­3-isopropyloxazolidin-2-one sulfonic acid ester of formula II is prepared by reacting (S)-3-isopropylamino-1,2-propanediol of the formula with a chloroformic acid ester of the formula Cl--OR′      VI wherein R′ is an alkyl group having 1-3 carbon atoms or a phenyl group, to the formation of (S)-5-hydroxymethyl-3-isopropyloxazoli­din-2-one of the formula which is reacted with an activated sulfonic acid of the formula wherein R˝ is an aryl group such as tolyl and X is a halogen such as Cl, to formation of the ester of formula II, which when required is enriched with the (S)-enantiomer by crystallization.

  一种制备高对映体纯度的 S-美托洛尔（式 或其盐的高对映异构体纯度的工艺。 制备出(S)-5-羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮磺酸酯，并进一步与式 反应，生成的式 水解为 S-美托洛尔，而式 II 的(S)-5-羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮磺酸酯的制备方法是将式的(S)-3-异丙基氨基-1,2-丙二醇与氯仿酸酯反应 的氯仿酸酯与式 Cl--OR′ VI 其中 R′为具有 1-3 个碳原子的烷基或苯基，生成式为 (S)-5- 羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮的 (S)-5- 羟甲基-3-异丙基恶唑啉-2-酮。 与式中的活化磺酸反应 其中 R˝ 是芳基，如甲苯基，X 是卤素，如 Cl，形成式 II 的酯，需要时通过结晶富集 (S)- 对映异构体。