2-amino-1,3-dicyanoazulene | 3786-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-amino-1,3-dicyanoazulene
• 英文别名: 1,3-dicyano-2-aminoazulene；2-amino-azulene-1,3-dicarbonitrile；2-Amino-azulen-1,3-dicarbonitril；2-Aminoazulene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 3786-66-1
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• 分子量: 193.208
• InChiKey: YNZJVRSNCQQZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-311℃
• 沸点：
  426.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,3-dicyanoazulene 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-10-cyano-2-methylazuleno<2,1-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Takase, Kahei; Nakazawa, Tomoo; Nozoe, Tetsuo, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 839 - 842

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-1,3-dicyanoazulene
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Methoxylation of 1,2,3-Trisubstituted Azulenes

  摘要：

  Abstract1,2,3‐Trisubstituted azulene analogs 6a and 6b easily underwent methoxylation in position 4 or 6 of an azulene ring via an electrochemical oxidation. It is a simple, convenient and selective method for introducing a methoxy group into a 7‐membered ring of azulene analogs when compared with traditional chemical methods. It could be useful in preparing 2,4‐ and 2,6‐azuloquinone analogs.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900004

文献信息

• Electromethoxylation of diethyl 2-hydroxyazulene 1,3-dicarboxylate and 2-amino-1,3-dicyanoazulene
  作者：Arh-Hwang Chen、(the Late) Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01632-3

  日期：1998.10

  A simple new method for methoxylation of 7-membered ring of 1,2,3-trisubstituted azulenes via electrooxidation is reported. It could be useful in preparing 2,4- and 2,6-azuloquinone analogs.

  报道了一种通过电氧化对1,2,3-三取代的天青烯的7元环进行甲氧基化的简单新方法。在制备2，4-和2，6-azuloquinone类似物时可能很有用。
• The reaction of 2-arylsulfonyloxytropones and active methylene compounds
  作者：T. Nozoe、K. Takase、M. Kato、T. Nogi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91767-3

  日期：1971.1

  (IV) and active methylene compounds, diethyl malonate, ethyl acetoacetate, ethyl cyanoacetate, malononitrile or cyanoacetamide, in the presence of NaOEt give 8-hydroxy-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives (V) and/or 2-amino-8H-cyclohepta[b]furan-8-one derivatives (VII), in addition to azulene derivatives (1) or 2H-cyclohepta(b]furan-2-one derivatives (II), known to be obtained by the reaction of

  在NaOEt的存在下，2-芳基磺酰氧托酮（IV）与活性亚甲基化合物，丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈或氰基乙酰胺反应，生成8-羟基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物（V ）和/或2-氮杂8H-环庚[b]呋喃-8-酮衍生物（VII），除了a烯衍生物（1）或2H-环庚基（b]呋喃-2-酮衍生物（II），是由2-氯托酮或2-甲氧托酮与活性亚甲基化合物反应制得的，产物的相对产率受条件（如碱类型或摩尔比）的影响显着，V和VII的形成是2-芳基磺酰氧托酮的特征，而不是用2-氯代四氢萘酮或2-甲氧基托氢酮观察到的反应过程涉及芳基磺酰基作为芳烃亚磺酸根离子的消除。
• Ancillary nitrile substituents as convenient IR spectroscopic reporters for self-assembly of mercapto- and isocyanoazulenes on Au(111)
  作者：Brad M. Neal、Alexander S. Vorushilov、Anna M. DeLaRosa、Randall E. Robinson、Cindy L. Berrie、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1039/c1cc14554a

  日期：——

  Synthesis and self-assembly of structurally related mercapto- and isocyanoazulenes, including novel 2-mercapto-1,3-dicyanoazulene (4) and 2-isocyano-1,3-dicyanoazulene (5), are reported. Exposing 5 adsorbed on Au(111) to a solution of 4 displaces the isocyanoazulene monolayer with that of the mercaptoazulene as judged by νCN signatures of these films.

  报告了结构相关的巯基和异氰基唑烯的合成和自组装，包括新型 2-巯基-1,3-二氰基唑烯（4）和 2-异氰基-1,3-二氰基唑烯（5）。将吸附在 Au(111) 上的 5 暴露于 4 的溶液中，根据这些薄膜的 νCN 信号判断，异氰基氮杂环烯单层与巯基氮杂环烯单层发生了置换。
• The Synthesis of Azulene Derivatives from Troponoids
  作者：Tetsuo Nozoe、Shuichi Seto、Shingo Matsumura、Yasuhiro Murase

  DOI：10.1246/bcsj.35.1179

  日期：1962.7
• Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 349,351
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——