(S)-4-(2-hydroxy-3-nitropropoxy)indole | 160319-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-hydroxy-3-nitropropoxy)indole
• 英文别名: (2S)-1-(1H-indol-4-yloxy)-3-nitropropan-2-ol
• CAS: 160319-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: BSRNEMLEXIIDBG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (S)-4-(2-hydroxy-3-nitropropoxy)indole 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇缩合反应合成（S）-（-）-吲哚洛尔和[3'- 13 C]-（R）-（-）-吲哚洛尔

  摘要：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇反应作为关键步骤，已经实现了有效的β-受体阻滞剂（-）-pindolol的有效合成。该方法学适用于13 C标记的（-）-哌多洛尔的合成，该合成物可用作追踪β受体阻滞剂和5-HT 1A受体拮抗剂代谢的生物学工具。还讨论了LLB催化的硝基羟醛反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89540-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-4-基氧基)-1,2-丙二醇 在 sodium periodate 、 lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (S)-4-(2-hydroxy-3-nitropropoxy)indole
  参考文献：
  名称：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇缩合反应合成（S）-（-）-吲哚洛尔和[3'- 13 C]-（R）-（-）-吲哚洛尔

  摘要：

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇反应作为关键步骤，已经实现了有效的β-受体阻滞剂（-）-pindolol的有效合成。该方法学适用于13 C标记的（-）-哌多洛尔的合成，该合成物可用作追踪β受体阻滞剂和5-HT 1A受体拮抗剂代谢的生物学工具。还讨论了LLB催化的硝基羟醛反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89540-5

文献信息

• CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NITROALDOLS USING A LANTHANUM-LITHIUM-BINOL COMPLEX: (2S,3S)-2-NITRO-5-PHENYL-1,3-PENTANEDIOL
  作者：Sasai, Hiroaki、Watanabe, Shizue、Suzuki, Takeyuki、Shibasaki, Masakatsu、Havas, Fabien、Magomedov, Nabi A.、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0014

  日期：——
• Syntheses of (S)-(−)-pindolol and [3′-13C]-(R)-(−)-pindolol utilizing a lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) catalyzed nitroaldol reaction
  作者：Hiroaki Sasai、Yoichi M.A. Yamada、Takeyuki Suzuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89540-5

  日期：1994.1

  An efficient synthesis of (−)-pindolol, an effective β-blocker, has been achieved utilizing a lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) catalyzed nitroaldol reaction as a key step. This methodology was applicable to a synthesis of 13C-labeled (−)-pindolol, which would be useful as a biological tool for tracing the metabolism of β-blocker and 5-HT1A receptor antagonist. The mechanistic aspects of the LLB

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇反应作为关键步骤，已经实现了有效的β-受体阻滞剂（-）-pindolol的有效合成。该方法学适用于13 C标记的（-）-哌多洛尔的合成，该合成物可用作追踪β受体阻滞剂和5-HT 1A受体拮抗剂代谢的生物学工具。还讨论了LLB催化的硝基羟醛反应的机理。