1-phenyl-2-(pyridin-2-ylthio)ethan-1-one | 46721-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-2-ylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyridin-2-ylthio)ethanone；Benzoylmethylmercaptopyridine；1-phenyl-2-pyridin-2-ylsulfanylethanone
• CAS: 46721-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• mdl: MFCD00519922
• 分子量: 229.302
• InChiKey: YTUWEQSOYYLUJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  390.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-2-ylthio)ethan-1-one 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进的脱磺酰基/分子内偶联反应合成2-（1-氟丙烯酰基）吡啶

  摘要：

  实现了涉及格氏试剂促进的脱硫反应/分子内偶联的易于获得的α-氟代-α，β-不饱和-（2-吡啶基）砜的新方法，该方法提供了一系列良好的多取代2-（1-氟乙烯基）吡啶产量。在没有过渡金属催化剂的情况下，吡啶和Mg（II）之间的固有配位以及底物的“负氟效应”对平稳转化起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03521
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-[2]pyridylmercapto-ethanone; hydrobromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到1-phenyl-2-(pyridin-2-ylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多供体配体 2-(苯酰硫基)吡啶的金(I)和银(I)配合物的合成和结构表征 - [(AuPPh3){py{SCH2C(O)Ph}-2}](ClO4)和[(AgPPh3)(OClO3){py{SCH2C(O)Ph}-2}]

  摘要：

  已经研究了 2-(phenacylthio) 吡啶对金 (I) 和银 (I) 的配体性质。从配体与 [M(PPh3)(丙酮)]ClO4 (M = Ag, Au) 的丙酮溶液在各种实验条件下的反应中，复合物 [(AuPPh3)n{py{SCH2C(O)Ph}-2} ](ClO)n 和 [(AgPPh3)n(OClO3)n{py{SCH2C(O)Ph}-2}](n = 1−3)。配合物[(AuPPh3){py{SCH2C(O)Ph}-2}]ClO4和[(AgPPh3)(OClO3){py{SCH2C(O)Ph}-2}]的晶体结构由X确定-射线衍射。在阳离子金络合物中，金属与氮和磷线性配位，而相应的银络合物则显示出带有吡啶、磷烷和高氯合配体的三角形平面几何形状。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199804)1998:4<511::aid-ejic511>3.0.co;2-0

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• Screening of ligands for the Ullmann synthesis of electron-rich diaryl ethers
  作者：Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.8.122

  日期：——

  In the search for new ligands for the Ullmann diaryl ether synthesis, permitting the coupling of electron-rich aryl bromides at relatively low temperatures, 56 structurally diverse multidentate ligands were screened in a model system that uses copper iodide in acetonitrile with potassium phosphate as the base. The ligands differed largely in their performance, but no privileged structural class could

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。
• Synthesis of chalcones and flavanones using Julia–Kocienski olefination
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Vishwa Deepak Tripathi、Suman Srivastava

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.089

  日期：2010.11

  synthesis of chalcones and flavanones has been described. 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethanones have been developed as new reagents for direct Julia–Kocienski olefination with aldehydes in the presence of a base, afforded chalcones in good to excellent yields. Whereas, 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone reacted with the aromatic aldehydes to furnish flavanones

  已经描述了朱莉娅-科辛斯基烯烃合成在查耳酮和黄烷酮合成中的新应用。2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-苯乙酮已被开发为用于直接朱莉娅- Kocienski烯新试剂在碱的存在下的醛，得到良好的查耳酮以优良的产率。而2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-（2-羟基苯基）乙酮与芳族醛反应，通过一锅内分子内环化反应以高收率提供黄烷酮。
• Novel <i>N</i>,<i>S</i>-Phenacyl Protecting Group and Its Application for Peptide ­Synthesis
  作者：Guo Tang、Tao Ji、An-Fu Hu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1077887

  日期：——

  The phenacyl group can be introduced onto amino and thio groups by N,S-alkylation reactions. Conversely, these groups are removed rapidly by employing magnesium in acetic acid. This protecting group was successfully applied to a short peptide synthesis ofBoc-L-Cys-Gly-OMe.

  苯甲酰基可以通过 N,S-烷基化反应引入氨基和硫基。相反，通过在乙酸中使用镁，这些基团会被快速去除。该保护基团成功应用于Boc-L-Cys-Gly-OMe的短肽合成。
• 一种α-杂环硫醚酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106986843A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种高效合成含不同杂环硫醚酮类衍生物的方法，其采用KI作为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，在室温条件下以羰基类化合物与苯并杂环硫醇作为反应底物，反应体系加入了DMSO作为溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，室温条件下即可发生，安全可靠；所得目标产物产率最高达94%。该方法解决了传统杂环硫醚化反应底物昂贵，需要多步反应，以及反应条件苛刻等不足，具有良好的工业应用前景。