methyl N-benzenesulfonyl-L-serinate | 221526-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzenesulfonyl-L-serinate
• 英文别名: (S)-2-benzenesulfonylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 221526-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: FZFLJJRZBOUHCJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzenesulfonyl-L-serinate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 N-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  的Halofluorination N-保护的α，β脱氢α氨基酸酯-Aα氟-α -氨基酸衍生物的简便合成法

  摘要：

  N-保护的脱氢氨基酸甲酯已在卤代氟化反应条件下转化为α-氟-β-卤代氨基酸衍生物。研究了底物的氮保护基和亲电子的卤化氢对反应结果和所得产物稳定性的影响。此外，在自由基条件下卤素取代基（Cl或Br）的还原提供了后续反应的可能性。然而，亲核取代反应失败。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.06.006
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以55%的产率得到methyl N-benzenesulfonyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  的Halofluorination N-保护的α，β脱氢α氨基酸酯-Aα氟-α -氨基酸衍生物的简便合成法

  摘要：

  N-保护的脱氢氨基酸甲酯已在卤代氟化反应条件下转化为α-氟-β-卤代氨基酸衍生物。研究了底物的氮保护基和亲电子的卤化氢对反应结果和所得产物稳定性的影响。此外，在自由基条件下卤素取代基（Cl或Br）的还原提供了后续反应的可能性。然而，亲核取代反应失败。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.06.006

文献信息

• IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20080242677A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention is concerned with novel imidazolidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 11 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used in pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及式(I)的新型咪唑烷酮衍生物：其中R1到R11和X如描述和索取中定义的那样，以及其生理学上可接受的盐。这些化合物与LXRα和LXRβ结合，可用于制备药物组合物。
• Serine as Chiral Educt for the Practical Synthesis of Enantiopure N-Protected β-Hydroxyvaline
  作者：James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo026260b

  日期：2003.1.1

  yields. Selective oxidation of diols 3a and 3b was performed using a TEMPO, NaClO(2), NaOCl cocktail in 96% and 93% respective yields. This two-step process effectively furnished multigram amounts of enantiopure N-Boc-beta-hydroxyvaline 1a.

  通过对映体N-保护的丝氨酸甲酯2a和2b，通过两步方案分别以对映体纯的形式合成N-叔丁氧基氧羰基-和N-苯磺酰基-β-羟基缬氨酸1a和1b。将CH（3）MgBr添加到2a和2b中分别提供二醇3a和3b作为主要产物，收率分别为83％和81％。使用TEMPO，NaClO（2），NaOCl混合物对二醇3a和3b进行选择性氧化，产率分别为96％和93％。此两步过程有效地提供了多克数量的对映纯N-Boc-β-羟基缬氨酸1a。
• Novel Sulfonamide TRPA1 Receptor Antagonists
  申请人：ARIO PHARMA LIMITED

  公开号：US20160024009A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention discloses compounds of Formula (I). The compounds of formula (I) are TRPA1 antagonists and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of pain and other conditions ameliorated by the inhibition of TRPA1 receptors.

  本发明揭示了式(I)的化合物。该式(I)的化合物是TRPA1拮抗剂，可作为药物组合物的活性成分用于治疗疼痛和其他由TRPA1受体抑制改善的病症。
• Imidazolidinone derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07625902B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  The invention is concerned with novel imidazolidinone derivatives of formula (I): wherein R1 to R11 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds bind to LXR alpha and LXR beta and can be used in pharmaceutical compositions.

  本发明涉及式(I)的新型咪唑啉酮衍生物，其中R1至R11和X在说明书和权利要求书中定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物与LXR alpha和LXR beta结合，可用于制备药物组合物。
• New Strategy for the Synthesis of Iminoglycitols from Amino Acids
  作者：Sauda Swaleh、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1021/jo010665z

  日期：2002.5.1

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of polyhydroxypiperidines, which can be considered as iminoglycitols or 2,6-dideoxyazasugars, was developed, alpha-Benzolsulfonylamino esters served as a C2N building block while 2-bromo-3-(bromomethyl)oxazoles and -thiazoles contributed a C3-unit to the final piperidine ring. At first a dihydropyridine ring was established via alkylation and bromine-lithium exchange. The keto group of the resulting 5,6-dihydro[1,3]oxazolo- and 5,6-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-7(4H)-ones was reduced and, after alkylation reactions, the azole ring was cleaved, thus providing heteroatom substituents for the target piperdines. Protected 5-amino-3,4-dihydroxy and 5-amino-3-hydroxy-4-thiohydroxypiperdines were obtained in the talose series while Mitsunobu reaction of the intermiediates provided access to the altrose series.