(S)-3-(N-(phenylsulfonyl)amino)-4-hydroxy-2-butanone | 88425-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(N-(phenylsulfonyl)amino)-4-hydroxy-2-butanone
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-oxobutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 88425-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: QTJLTQRNUWOZCO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(N-(phenylsulfonyl)amino)-4-hydroxy-2-butanone 在 铂 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R)-2-(N-(phenylsulfonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸作为不对称产物的手性离析物。从 L-丝氨酸一般合成 D-α-氨基酸

  摘要：

  合成这些特殊的异-苏氨酸、正亮氨酸、二羟基-3,4 苯丙氨酸和氨基-2庚烷二酸

  DOI：

  10.1021/ja00316a047
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 N-(苯磺酰基)丝氨酸 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-3-(N-(phenylsulfonyl)amino)-4-hydroxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸作为不对称产物的手性离析物。从 L-丝氨酸一般合成 D-α-氨基酸

  摘要：

  合成这些特殊的异-苏氨酸、正亮氨酸、二羟基-3,4 苯丙氨酸和氨基-2庚烷二酸

  DOI：

  10.1021/ja00316a047

文献信息

• Serine as Chiral Educt for the Practical Synthesis of Enantiopure N-Protected β-Hydroxyvaline
  作者：James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo026260b

  日期：2003.1.1

  yields. Selective oxidation of diols 3a and 3b was performed using a TEMPO, NaClO(2), NaOCl cocktail in 96% and 93% respective yields. This two-step process effectively furnished multigram amounts of enantiopure N-Boc-beta-hydroxyvaline 1a.

  通过对映体N-保护的丝氨酸甲酯2a和2b，通过两步方案分别以对映体纯的形式合成N-叔丁氧基氧羰基-和N-苯磺酰基-β-羟基缬氨酸1a和1b。将CH（3）MgBr添加到2a和2b中分别提供二醇3a和3b作为主要产物，收率分别为83％和81％。使用TEMPO，NaClO（2），NaOCl混合物对二醇3a和3b进行选择性氧化，产率分别为96％和93％。此两步过程有效地提供了多克数量的对映纯N-Boc-β-羟基缬氨酸1a。
• Enantiospecific synthesis of 3-pyrrolines: A route to novel polyhydroxylated pyrrolidines
  作者：Ian Burley、Alan T. Hewson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88236-3

  日期：1994.9

  Enantiopure acetamido ketones are converted by an intramolecular Wittig reaction into enantiopure 3-pyrrolines; the product from (S)-serine provides access to novel polyhydroxylated pyrrolidines.

  对映纯乙酰酰胺基酮通过分子内Wittig反应转化为对映纯3-吡咯啉。（S）-丝氨酸的产物提供了获得新型多羟基吡咯烷的途径。
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. A general synthesis of D-.alpha.-amino acids from L-serine
  作者：Peter J. Maurer、Hiroki Takahata、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00316a047

  日期：1984.2

  Synthese en particulier de l'allo-threonine, norleucine, dihydroxy-3,4 phenylalanine et de l'acide amino-2 heptanedioique

  合成这些特殊的异-苏氨酸、正亮氨酸、二羟基-3,4 苯丙氨酸和氨基-2庚烷二酸