(2R)-3-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-2-methylpropanoic acid | 1394258-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1394258-01-5
• 化学式: C₂₂H₂₆BrNO₃
• 分子量: 432.357
• InChiKey: LXZMYFGOYHWWQW-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-2-methylpropanoic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧-3-氯丙烷 在 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (2R)-3-[7-bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003

文献信息

• 一种手性螺环单膦-噁唑啉配体及其制备方法
  申请人：瑞博（杭州）医药科技有限公司

  公开号：CN112209967A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明提供了一种手性螺环单膦‑噁唑啉配体、其中间体及其制备方法。分别为如下式1、式2、式3结构化合物，包括其消旋体及光学异构体，其中，m，n为0‑3的整数；X为CR1’R2’、NR1’、O或S；R1和R2各自独立地为氢、烷基、苯基、1‑萘基、2‑萘基、烷氧基、酯基取代的烷基；R为氢、烷基、取代苯基、取代烷基、烷氧基、苯基、1‑萘基、2‑萘基、卤基、氰基、羧基、羟基；R2为氢、烷基、苯基、1‑萘基、2‑萘基、烷基取代的苯基；M’为P(O)(R3)2或P(R3)2；R3为烷基、苯基、1‑萘基、2‑萘基、取代苯基、呋喃基、噻吩基；M为OTf、COOH或COOR5；OTf表示三氟甲磺酸基，R5为烷基。
• Silodosin Intermediate and Preparation Method Therefor
  申请人：Zhang Bin

  公开号：US20150148548A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed are a silodosin intermediate and a preparation method thereof. The silodosin intermediate has the structure shown by the formula (A). X is hydrogen or bromide and R 1 is hydrogen. The formyl group may be a group having the structure shown by the formula I. R 7 is a protecting group of carboxyl, and R 2 is 3-hydroxypropyl or a group having the structure shown by the formula II. W is a protecting group of hydroxyl. A compound of the formula (A) according to the present invention may further be used for preparing a compound having the structure shown by the formula (D). By means of the intermediate and the preparation method therefor provided by the present invention, high-purity optically pure silodosin can be obtained, and the optical purity is above 99%.

  本发明公开了一种硅唑洛辛中间体及其制备方法。硅唑洛辛中间体具有公式（A）所示的结构。其中，X为氢或溴，R1为氢。甲酰基基团可以是具有公式I所示结构的基团。R7为羧基的保护基团，R2为3-羟基丙基或具有公式II所示结构的基团。W是羟基的保护基团。根据本发明的公式（A）化合物还可以用于制备具有公式（D）所示结构的化合物。通过本发明提供的中间体及其制备方法，可以获得高纯度、光学纯度高于99％的硅唑洛辛。
• EP2801567
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• First asymmetric synthesis of Silodosin through catalytic hydrogenation by using Ir-SIPHOX catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Xian-Yi Zhang、Xiao-Wei Hu、Bin Zhang、Xiang-Dong Zhang、Michael Zhao、Da-Qing Che、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.003

  日期：2013.3

  An asymmetric synthesis of Silodosin was accomplished in high yield via catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives by using chiral catalyst Ir-SIPHOX, followed by Curtius rearrangement.

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。