[(2S,3S,4S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate | 924901-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S,3S,4S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 924901-01-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆S
• 分子量: 452.612
• InChiKey: HIXGEEMXTWEJDK-NMJMRQOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S,6R)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-6-[(2R,4R)-4-methylhex-5-en-2-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  对伊马霉素全合成的研究：通过双向链合成立体选择性地制备C（15）–C（27）片段

  摘要：

  合成了伊柔霉素（1）的C（15）–C（27）部分的基本结构。C16、17、22和一个额外的C21立体中心的立体选择性组装是通过双向布朗不对称烯丙基硼酸化实现的。基团选择性PMP缩醛的形成和乙烯基的氧化裂解促进了双向合成链末端的分化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.079
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 [(2S,3S,4S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对伊马霉素全合成的研究：通过双向链合成立体选择性地制备C（15）–C（27）片段

  摘要：

  合成了伊柔霉素（1）的C（15）–C（27）部分的基本结构。C16、17、22和一个额外的C21立体中心的立体选择性组装是通过双向布朗不对称烯丙基硼酸化实现的。基团选择性PMP缩醛的形成和乙烯基的氧化裂解促进了双向合成链末端的分化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.079

文献信息

• Studies toward the total synthesis of irumamycin: stereoselective preparation of the C(15)–C(27) segment via two-directional chain synthesis
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Daisuke Yamamoto、Mutsumi Mouri、Yoshiaki Hagiwara、Takanori Matsumaru、Eisuke Kaji、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.079

  日期：2007.1

  synthesized. Stereoselective assembly of C16, 17, 22, and an extra C21 stereocenter was achieved by two-directional Brown’s asymmetric allyl boration. Group selective PMP acetal formation and oxidative cleavage of vinyl group facilitated the differentiation of the ends of a two-directionally synthesized chain.

  合成了伊柔霉素（1）的C（15）–C（27）部分的基本结构。C16、17、22和一个额外的C21立体中心的立体选择性组装是通过双向布朗不对称烯丙基硼酸化实现的。基团选择性PMP缩醛的形成和乙烯基的氧化裂解促进了双向合成链末端的分化。