(Z)-1-benzyl-3-benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one | 71687-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-3-benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；(Z)-1-benzyl-3-benzylidene-indolin-2-one；(Z)-1-benzyl-3-benzylideneindolin-2-one；(3Z)-1-benzyl-3-benzylideneindol-2-one
• CAS: 71687-77-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: HUWZZKFTIUIIDS-HKWRFOASSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.3-188.4 °C
• 沸点：
  472.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyl-3-benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one 在 C₈H₁₂*C₃₀H₂₈NOP*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*Ir⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,3-dibenzylindolin-2-one 、 1,3-dibenzylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-取代不饱和羟吲哚的不对称加氢反应，制备C3-单取代羟吲哚

  摘要：

  tropos膦-恶唑啉配体的铱络合物已开发出3取代不饱和羟吲哚的有效和对映选择性氢化。通过不对称催化制备手性C3-单取代的羟吲哚是第一个例子。而且该反应可立即获得具有出色的转化率和对映选择性（高达93％ee）的此类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.023
• 作为产物：
  描述：

  [(benzyl-phenyl-carbamoyl)-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (Z)-1-benzyl-3-benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Homolytic Aromatic Substitutions/HWE Olefinations under Microwave Conditions for the Formation of a Small Oxindole Library

  摘要：

  An efficient one-pot sequence comprising a homolytic aromatic substitution followed by an ionic Horner-Wadsworth-Emmons olefination for the preparation of a small library of alpha,beta-unsaturated oxindoles is presented. Microwave-induced heating is used to conduct these reactions. The homolytic aromatic substitution is mediated by the persistent radical effect.

  DOI：

  10.1021/ol048759t

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles using Tandem Indium-Mediated Carbometallation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Munetaka Oyama、Kazuo Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/adsc.200505147

  日期：2005.10

  the stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles via radical cyclization reactions were investigated using tandem indium-mediated carbometallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for good yields. The key step is the first stereoselective carboindation reaction using

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。
• 1,3-disubstituted indolin-2-ones for neoplasia
  申请人：——

  公开号：US20020028936A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  1,3-Disubstituted Indolin-2-Ones compounds are useful in the treatment of neoplasia.

  1,3-二取代吲哚啉-2-酮类化合物在肿瘤治疗中很有用。
• Copper-catalyzed hydroboration of alkenyl oxindoles
  作者：Maria Eduarda Contreira、Diogo S. Lüdtke、Angélica V. Moro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.009

  日期：2018.7

  Herein we describe the NHC-Cu(I)-catalyzed hydroboration of alkenyl oxindoles. The corresponding boronates were obtained in good yields, under operationally simple and environmentally friendly conditions, using ethanol as the solvent. Our studies revealed that water-based systems were not very effective. Furthermore, the obtained products are amenable to further elaboration and can be useful to the

  在本文中，我们描述了NHC-Cu（I）催化的烯基羟吲哚的硼氢化。使用乙醇作为溶剂，在操作简单和环境友好的条件下，以高收率获得了相应的硼酸盐。我们的研究表明，水基系统不是很有效。此外，所获得的产物适于进一步加工，并且可用于合成具有生物学相关性的更广泛范围的含羟吲哚的分子。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Aminocarbonylation of Vinylic C(sp²)-H Bonds with Amines and CO
  作者：Xu-Heng Yang、Kai Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201301284

  日期：2014.1

  A new, mild route to access 3-methyleneindolin-2-ones is presented that proceeds through a room-temperature, palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminocarbonylation of alkenes with amines and CO. This method represents a new aminocarbonylation strategy by employing an oxidative functionalization of a vinyl C(sp2)–H bond.

  提出了一种获得 3-亚甲基吲哚-2-酮的新的、温和的途径，该途径通过在室温下钯催化的烯烃与胺和 CO 的分子内氧化氨基羰基化进行。该方法代表了一种新的氨基羰基化策略，通过采用氧化功能化乙烯基 C(sp2)-H 键。
• Diastereoselective Access to Tri- and Pentacyclic Spiro-γ-lactam-oxindole Cores through a Tandem Aza-Michael Initiated Ring Closure Sequence
  作者：Iyad Allous、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201100731

  日期：2011.9

  Herein, we present a new development of the previously described aza-Michael-initiated ring closure (MIRC) process to access spirooxindole cores. The key spiro-cyclization step between various α-bromoacetamides and methyleneindolinones was efficient and tolerant of a wide range of functional groups. Yields and diastereoselectivities for the spirocyclization were usually high and furnished original

  在此，我们提出了先前描述的 aza-Michael 引发的闭环 (MIRC) 过程的新发展，以访问螺吲哚核心。各种α-溴乙酰胺和亚甲基吲哚酮之间的关键螺环化步骤是有效的，并且可以耐受多种官能团。螺环化的产率和非对映选择性通常很高，并提供原始的螺[oxindole-3,3'-γ-内酰胺]衍生物。四种五环螺环吲哚的制备证明了这些新型结构单元用于制备更复杂的衍生物的效用。