methallyl-dimethoxyborane | 54857-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: methallyl-dimethoxyborane
• 英文别名: Dimethyl(2-methylallyl)borinat；Dimethoxy(2-methylprop-2-enyl)borane
• CAS: 54857-24-8
• 化学式: C₆H₁₃BO₂
• 分子量: 127.979
• InChiKey: PBBPTZPXZQMQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methallyl-dimethoxyborane 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-(2-methylallyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR ASYMETRIC METHYLALLYLATION IN THE PRESENCE OF A 2, 2 ' - SUBSTITUTED 1, 1 ' -BI - 2 -NAPHTHOL CATALYST
  [FR] PROCÉDÉ POUR MÉTHYLALLYLATION ASYMÉTRIQUE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR NAPHTOL-2-BI-1,1' SUBSTITUÉ 2, 2'

  摘要：

  本发明公开了一种用于进行不对称甲基烯基化的工艺和催化剂。本发明中使用的催化剂具有公式（IV）：其中X1，X2，R3和R4如本文所定义。通过本发明的工艺制得的化合物可用于制备药物活性化合物，例如11-β-羟基类固醇脱氢酶类型1（11-β-HSD1）抑制剂，包括1,3-二取代噁唑烷-2-酮。

  公开号：

  WO2012122152A1
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methallyl-dimethoxyborane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR ASYMETRIC METHYLALLYLATION IN THE PRESENCE OF A 2, 2 ' - SUBSTITUTED 1, 1 ' -BI - 2 -NAPHTHOL CATALYST
  [FR] PROCÉDÉ POUR MÉTHYLALLYLATION ASYMÉTRIQUE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR NAPHTOL-2-BI-1,1' SUBSTITUÉ 2, 2'

  摘要：

  本发明公开了一种用于进行不对称甲基烯基化的工艺和催化剂。本发明中使用的催化剂具有公式（IV）：其中X1，X2，R3和R4如本文所定义。通过本发明的工艺制得的化合物可用于制备药物活性化合物，例如11-β-羟基类固醇脱氢酶类型1（11-β-HSD1）抑制剂，包括1,3-二取代噁唑烷-2-酮。

  公开号：

  WO2012122152A1

文献信息

• Asymmetric Methallylation of Ketones Catalyzed by a Highly Active Organocatalyst 3,3′-F₂-BINOL
  作者：Yongda Zhang、Ning Li、Bo Qu、Shengli Ma、Heewon Lee、Nina C. Gonnella、Joe Gao、Wenjie Li、Zhulin Tan、Jonathan T. Reeves、Jun Wang、Jon C. Lorenz、Guisheng Li、Diana C. Reeves、Ajith Premasiri、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol400498a

  日期：2013.4.5

  (S)-3,3'-F-2-BINOL has been synthesized for the first time and demonstrated as a highly active organocatalyst for asymmetric methallylation of ketones. Up to 98:2 enantioselectivity and 99% yield were obtained with 5 mol % catalyst loading. The catalyst (S)-3,3'-F-2-BINOL could be easily recovered and reused.
• Allylboronsäureester aus allylzinn-verbindungen
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Giso Feussner、Hans-Jaochim Zeiss、Sabine Schulz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93424-7

  日期：1980.3
• HOFFMANN R. W.; FEUSSNER G.; ZEISS H.-J.; SCHULZ S., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 187, NO 3, 321-329
  作者：HOFFMANN R. W.、 FEUSSNER G.、 ZEISS H.-J.、 SCHULZ S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR ASYMETRIC METHYLALLYLATION IN THE PRESENCE OF A 2, 2 ' - SUBSTITUTED 1, 1 ' -BI - 2 -NAPHTHOL CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR MÉTHYLALLYLATION ASYMÉTRIQUE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR NAPHTOL-2-BI-1,1' SUBSTITUÉ 2, 2'
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012122152A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed are a process and catalysts useful for carrying out asymmetric methlyallylations. The catalysts used in the invention have the formula (IV): wherein X1, X2, R3 and R4 are as defined herein. Compounds made by the process of the invention can be used to prepare pharmaceutically active compounds such as 11-β- hydroxysteroid hydrogenase type 1 (11-β-HSD1) inhibitors including 1, 3-disubstituted oxazinan-2-ones.

  本发明公开了一种用于进行不对称甲基烯基化的工艺和催化剂。本发明中使用的催化剂具有公式（IV）：其中X1，X2，R3和R4如本文所定义。通过本发明的工艺制得的化合物可用于制备药物活性化合物，例如11-β-羟基类固醇脱氢酶类型1（11-β-HSD1）抑制剂，包括1,3-二取代噁唑烷-2-酮。