1-[3-(benzyloxy)propyl]indoline-5-carbaldehyde | 459868-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(benzyloxy)propyl]indoline-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[3-(Benzyloxy)propyl]indoline-5-carbaldehyde；1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindole-5-carbaldehyde
• CAS: 459868-63-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: KJFYVBVEXHBICI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(benzyloxy)propyl]indoline-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 92.5h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧-3-氯丙烷 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-[3-(benzyloxy)propyl]indoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ir-SIPHOX催化剂通过催化加氢首次不对称合成西洛多辛

  摘要：

  通过使用手性催化剂Ir-SIPHOX催化α，β-不饱和羧酸衍生物的加氢反应，然后进行Curtius重排，可以高收率地完成Silodosin的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.003

文献信息

• [EN] A METHOD OF MANUFACTURING (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)- PHENOXYETHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DU COMPOSÉ (-)-L-(3-HYDROXYPROPYL)-5-[(2R)-2-({2,2,2-TRIFLUOROÉTHOXY)-PHÉNOXYÉTHYL}AMINO)PROPYL]-2,3-DIHYDRO-LH-INDOLE-7-CARBOXAMIDE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012062229A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  A method of manufacturing optically pure or optically enriched silodosin of formula I and of its pharmaceutically acceptable salts, in which a secondary amine of general formula II, wherein Bn denotes a phenylmethyl group, substituted or unsubstituted in the benzene ring, e.g. benzyl or 4-methoxybenzyl, or the benzhydryl or trityl group, (a) is N-alkylated with an alkylating agent of general formula III, wherein X denotes a good leaving group, such as a halogen or an alkane sulfonyloxyl group RS020 or an arene SLilfonyloxyl group ArS020, R means an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; (b) the obtained tertiary amine of general formula IV, wherein Bn is as defined above, is hydrogenolyzed with hydrogen on a metal catalyst; (c) and the resulting nitrile of formula V, wherein Bn is as defined above, is hydrolyzed by treatment with alkaline agents; and optionally, (d) additional O-debenzylation of the amide-ether of general formula VI, wherein Bn is as defined above, with dealkylating agents is carried out; and, if desired, the obtained silodosin is transformed to the respective salts by treatment with pharmaceutically acceptable acids.

  将公式I的光学纯或光学富集硅唑洛新及其药用可接受盐的制备方法，其中一般公式II的二级胺，其中Bn表示苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，或苯甲基或三苯基基团，（a）与一般公式III的烷基化试剂，其中X表示良好的离去基团，例如卤素或烷基磺酰氧基团RS020或芳基SLilfonyloxyl基团ArS020，R表示具有1至4个碳原子的烷基基团，Ar是取代或未取代的苯基团；（b）所得到的一般公式IV的三级胺，其中Bn如上定义，与金属催化剂上的氢气氢解；（c）并且所得到的一般公式V的腈，其中Bn如上定义，通过碱性试剂处理水解；以及可选地，（d）使用脱烷基试剂对一般公式VI的酰胺-醚，其中Bn如上定义，进行额外的O-脱苄基化反应；如果需要，通过与药用可接受酸处理将所得到的硅唑洛新转化为相应的盐。
• [EN] N-HALOALKYLINDOLINE INTERMEDIATES, THEIR PROCESS AND USE IN PREPARATION OF SILODOSIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DE N-HALOALKYLINDOLINE, LEUR PROCÉDÉ ET LEUR UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE SILODOSINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：MANKIND RES CT

  公开号：WO2014167507A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention provides novel indoline compounds, derivatives of Formula 1 and salts thereof; which can be eftectively used for the preparation of a 1 -adrenoceptor antagonists, Silodosin and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了新颖的吲哚啉化合物，Formula 1的衍生物及其盐；可有效用于制备1-肾上腺素受体拮抗剂Silodosin及其药用盐。
• N-Haloalkylindoline Intermediates, Their Process And Use In Preparation of Silodosin And its Derivatives
  申请人：MANKIND RESEARCH CENTRE

  公开号：US20160046577A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides novel indoline compounds, derivatives of Formula 1 and salts thereof; which can be effectively used for the preparation of a1-adrenoceptor antagonists, Silodosin and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明提供了新型的吲哚啉化合物，公式1的衍生物和其盐；可有效用于制备a1-肾上腺素受体拮抗剂Silodosin及其药学上可接受的盐。
• Intermediates, their process and use in preparation of selective α1-adrenoceptor antagonists, Silodosin
  申请人：Mankind Pharma LTD

  公开号：US10239833B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention provides novel process for the preparation of the α1-adrenoceptor antagonists, Silodosin and its pharmaceutically acceptable salts indoline compounds, utilizing derivatives of Formula 1 and salts thereof.

  本发明提供了利用式 1 的衍生物及其盐类制备α1-肾上腺素受体拮抗剂西洛多辛及其药学上可接受的盐类吲哚啉化合物的新工艺。
• WO2014118606A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——