2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone | 120007-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one；2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 120007-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 303.769
• InChiKey: WRGBJLVWDGBGMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  476.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-8-oxa-1-thia-3a-azonia-cyclopenta[a]indene; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dehuri; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1170 - 1173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 2-巯基苯并恶唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二氟化β-酮砜和新型含宝石-二氟甲基砜的杂环的合成

  摘要：

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

文献信息

• In Vitro Anti-Candida Activity and Action Mode of Benzoxazole Derivatives
  作者：Monika Staniszewska、Łukasz Kuryk、Aleksander Gryciuk、Joanna Kawalec、Marta Rogalska、Joanna Baran、Edyta Łukowska-Chojnacka、Anna Kowalkowska

  DOI：10.3390/molecules26165008

  日期：——

  A newly synthetized series of N-phenacyl derivatives of 2-mercaptobenzoxazole, including analogues of 5-bromo- and 5,7-dibromobenzoxazole, were screened against Candida strains and the action mechanism was evaluated. 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(4-bromophenyl)ethanone (5d), 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(2,3,4-trichloro-phenyl)ethanone (5i), 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)ethanone

  筛选了一系列新合成的2-巯基苯并恶唑的N-苯甲酰衍生物，包括5-溴和5,7-二溴苯并恶唑的类似物，对念珠菌菌株进行了筛选，并评估了其作用机制。 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(4-溴苯基)乙酮 ( 5d ), 2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,3,4-三氯) -苯基)乙酮 ( 5i )、2-(1,3-苯并恶唑-2-基硫基)-1-(2,4,6-三氯苯基)乙酮 ( 5k ) 和 2-[(5-溴-1,3-苯并恶唑-2-基)硫基]-1-苯乙酮 ( 6a ) 显示出抗白色念珠菌SC5314 活性，其中5d显示 MIC T = 16 µg/mL (%R = 100) 和针对临床的微弱抗增殖活性菌株：对唑类（Itr 和 Flu）具有抗性的白色念珠菌和光滑念珠菌。衍生物5k和6a对白色念珠菌分离株的 MIC P = 16 µg/mL，%R = 64.2 ± 10.6，%R = 88
• One pot synthesis of <scp>2‐substituted</scp> thiobenzoazoles containing <scp>α‐sulfenylated</scp> aromatic ketones under transition <scp>metal‐free</scp> conditions
  作者：Xi Cheng、Xiao‐Hu Xu、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/jhet.4721

  日期：2023.10

  through cyclization, and the subsequent C-S bonding with 2-bromoacetophenones gave the desired 2-substituted thiobenzoazoles containing α-sulfenylated aromatic ketones smoothly. The method features transition metal-free, simple operation, mild conditions, short reaction time, and good yields, showing potential synthetic value for the synthesis of a variety of biological or pharmaceutically active compounds

  报道了一种以罐法有效合成2-取代硫代苯并唑的方法。因此，二硫化四甲基秋兰姆（TMTD）与2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚或1,2-苯二胺反应，通过环化形成2-巯基苯并杂环，随后与2-溴苯乙酮CS键合，得到所需的含有α的2-取代硫代苯并唑。 -磺酰化芳香酮顺利进行。该方法不含过渡金属，操作简单，条件温和，反应时间短，收率好，对合成多种生物或药物活性化合物具有潜在的合成价值。
• Benzoxazolinones
  作者：R. G. Aflyatunova、Kh. R. Babakhanova、N. S. Aliev

  DOI：10.1007/bf00600836

  日期：——
• Dehuri; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1170 - 1173
  作者：Dehuri、Nayak

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of difluorinated β-ketosulfones and novel gem-difluoromethylsulfone-containing heterocycles as fluorinated building blocks
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Dariush Hajiheidari

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.022

  日期：2010.5

  A series of new heterocyclic β-ketosulfides was prepared by the reaction of the corresponding heterocyclic thiols with α-bromoacetophenone and its derivatives. Oxidation of the products using m-CPBA gave the corresponding heterocyclic β-ketosulfones, which, on treatment with Selectfluor™ under anhydrous condition underwent electrophilic fluorination resulting in new heterocycles with difluoromethylene

  通过相应的杂环硫醇与α-溴苯乙酮及其衍生物的反应，制备了一系列新的杂环β-酮硫醚。使用产品的氧化米-CPBA得到相应的杂环β-酮砜，其中，无水条件下使用的Selectfluor™治疗经历导致与相邻的硫原子和羰基二氟亚甲基部分的新的杂环电氟化。以不同的杂环部分作为模型化合物，对五种类型的所得产物进行碱基诱导的裂解，得到与相应杂环连接的二氟甲基砜。它们可以被认为是用于进一步阐述的有趣的氟化构建基块。