| 1356409-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1356409-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: GHOFJUGLQQHQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 ESKFR 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,5S,8S,11S,14S)-8-(4-aminobutyl)-5-benzyl-2-(3-guanidinopropyl)-11-(hydroxymethyl)-4,7,10,13-tetraoxo-14-(2-phenyloct-7-ynamido)-3,6,9,12-tetraazaheptadecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮修饰肽和蛋白质的 N-末端 α-氨基

  摘要：

  开发了一种通过分离的乙烯酮对蛋白质和肽进行高选择性 N 端修饰的方法。在室温和 pH 6.3 条件下，通过炔烃官能化的乙烯酮 (1) 对未受保护的肽 XSKFR（X 变化超过 20 个天然氨基酸）库进行修饰，产生了出色的 N 端选择性（修饰的 α-氨基/修饰的 ε-氨基group = >99:1) 对于 20 种肽中的 13 种，对 7 种剩余肽中的 6 种具有中到高的 N 端选择性（4:1 到 48:1）。使用炔烃官能化的 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯 (2) 代替 1，肽 XSKFR 的修饰为 20 种肽中的 5 种提供了内部赖氨酸修饰的肽和中到低的 N 端选择性 (5: 1 到 1:4) 用于 20 种肽中的 13 种。蛋白质包括胰岛素、溶菌酶、RNaseA、

  DOI：

  10.1021/ja208009r
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有人工 MECAM 基铁载体的抗生素结合物是对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌病原体的有效药剂

  摘要：

  开发针对革兰氏阴性菌的新型药物代表了迫切的医疗需求。为了克服它们的外细胞膜，我们基于 MECAM 核心合成了抗生素和人工铁载体的结合物，这些结合物是由细菌铁吸收系统导入的。使用密度泛函理论在计算机上预测了结构、自旋状态和铁结合特性。MECAM 在大肠杆菌中作为一种有效的人工铁载体的能力已在微生物生长恢复和生物分析测定中得到证实。在以运输效率为重点的接头优化之后，制备了五种 β-内酰胺和一种达托霉素缀合物。最有效的结合物27显示在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阴性多药耐药病原体的生长抑制。MECAMs 的摄取途径被敲除突变体破译，并突出了 FepA、CirA 和 Fiu 的相关性。对27 的抗性是由编码 ExbB 的基因中的突变介导的，该基因参与铁载体转运。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01482

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING MODIFIED HEMOGLOBIN-BASED THERAPEUTIC AGENT FOR CANCER TARGETING TREATMENT AND DIAGNOSTIC IMAGING
  申请人：Vision Global Holdings Ltd.

  公开号：US20140335018A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides a pharmaceutical composition containing hemoglobin-based therapeutic agent for treating cancer. The hemoglobin moiety can target cancer cells and the therapeutic moiety (i.e. active agent/therapeutic drug) can kill the cancer cells efficiently. The hemoglobin-based therapeutic agent used in the present invention can be used in the treatment of various cancers such as pancreatic cancer, leukemia, head and neck cancer, colorectal cancer, lung cancer, breast cancer, liver cancer, nasopharyngeal cancer, esophageal cancer, prostate cancer, stomach cancer and brain cancer. The composition can be used alone or in combination with other therapeutic agent(s) such as chemotherapeutic agent to give a synergistic effect on cancer treatment, inhibiting metastasis and/or reducing recurrence. The presently claimed hemoglobin-based 5FU-two-dye conjugate and/or hemoglobin-based 5FU-one-dye conjugate can also be used in live-cell imaging and diagnostic imaging.

  本发明提供了一种含有基于血红蛋白的治疗药物的药物组合物，用于治疗癌症。血红蛋白部分可以靶向癌细胞，治疗部分（即活性剂/治疗药物）可以高效地杀死癌细胞。本发明中使用的基于血红蛋白的治疗药物可用于治疗各种癌症，如胰腺癌、白血病、头颈癌、结直肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、鼻咽癌、食管癌、前列腺癌、胃癌和脑癌。该组合物可单独使用或与其他治疗剂（如化疗剂）结合使用，对癌症治疗产生协同作用，抑制转移和/或减少复发。目前申请的基于血红蛋白的5FU-双染料共轭物和/或基于血红蛋白的5FU-单染料共轭物也可用于活细胞成像和诊断成像。
• Antibiotic Conjugates with an Artificial MECAM-Based Siderophore Are Potent Agents against Gram-Positive and Gram-Negative Bacterial Pathogens
  作者：Lukas Pinkert、Yi-Hui Lai、Carsten Peukert、Sven-Kevin Hotop、Bianka Karge、Lara Marie Schulze、Jörg Grunenberg、Mark Brönstrup

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01482

  日期：2021.10.28

  The development of novel drugs against Gram-negative bacteria represents an urgent medical need. To overcome their outer cell membrane, we synthesized conjugates of antibiotics and artificial siderophores based on the MECAM core, which are imported by bacterial iron uptake systems. Structures, spin states, and iron binding properties were predicted in silico using density functional theory. The capability

  开发针对革兰氏阴性菌的新型药物代表了迫切的医疗需求。为了克服它们的外细胞膜，我们基于 MECAM 核心合成了抗生素和人工铁载体的结合物，这些结合物是由细菌铁吸收系统导入的。使用密度泛函理论在计算机上预测了结构、自旋状态和铁结合特性。MECAM 在大肠杆菌中作为一种有效的人工铁载体的能力已在微生物生长恢复和生物分析测定中得到证实。在以运输效率为重点的接头优化之后，制备了五种 β-内酰胺和一种达托霉素缀合物。最有效的结合物27显示在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阴性多药耐药病原体的生长抑制。MECAMs 的摄取途径被敲除突变体破译，并突出了 FepA、CirA 和 Fiu 的相关性。对27 的抗性是由编码 ExbB 的基因中的突变介导的，该基因参与铁载体转运。
• Modification of N-Terminal α-Amino Groups of Peptides and Proteins Using Ketenes
  作者：Anna On-Yee Chan、Chi-Ming Ho、Hiu-Chi Chong、Yun-Chung Leung、Jie-Sheng Huang、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja208009r

  日期：2012.2.8

  of highly selective N-terminal modification of proteins as well as peptides by an isolated ketene was developed. Modification of a library of unprotected peptides XSKFR (X varies over 20 natural amino acids) by an alkyne-functionalized ketene (1) at room temperature at pH 6.3 resulted in excellent N-terminal selectivity (modified α-amino group/modified ε-amino group = >99:1) for 13 out of the 20 peptides

  开发了一种通过分离的乙烯酮对蛋白质和肽进行高选择性 N 端修饰的方法。在室温和 pH 6.3 条件下，通过炔烃官能化的乙烯酮 (1) 对未受保护的肽 XSKFR（X 变化超过 20 个天然氨基酸）库进行修饰，产生了出色的 N 端选择性（修饰的 α-氨基/修饰的 ε-氨基group = >99:1) 对于 20 种肽中的 13 种，对 7 种剩余肽中的 6 种具有中到高的 N 端选择性（4:1 到 48:1）。使用炔烃官能化的 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯 (2) 代替 1，肽 XSKFR 的修饰为 20 种肽中的 5 种提供了内部赖氨酸修饰的肽和中到低的 N 端选择性 (5: 1 到 1:4) 用于 20 种肽中的 13 种。蛋白质包括胰岛素、溶菌酶、RNaseA、