(2S)-1-phenyl-2-(N-tosylamino)-propanone | 206759-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-phenyl-2-(N-tosylamino)-propanone
• 英文别名: (S)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propiophenone；(S)-4-methyl-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide；(S)-4-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]-；4-methyl-N-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 206759-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: XCHPXCZLDAFLII-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  470.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-phenyl-2-(N-tosylamino)-propanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(1S,2S)-N-(4-甲苯磺酰基)-2-氨基-1-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S)-1-phenyl-2-(N-tosylamino)-propanone
  参考文献：
  名称：

  在手性铜配合物存在下烯醇衍生物的催化不对称氮丙啶化得到光学活性的α-氨基酮

  摘要：

  一系列无环和环状烯醇衍生物 1 已通过与手性 Cu 配合物的对映选择性催化氮丙啶化反应转化为相应的 α-氨基官能化酮 2，由 [Cu(MeCN)4]PF6 和光学活性配体原位制备3，通过使用（N-甲苯磺胺基）碘苯（PhINTs）作为氮源。电子失活的烯醇乙酸酯 1aδ 已经实现了最佳的对映选择性（ee 值高达 52%），但空间体积的引入和烯醇双键处的取代模式并没有提高 ee 值。与它们的无环对应物（完全消耗）相比，环状底物的反应要慢得多（仅高达 45% 的转化率）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<557::aid-ejoc557>3.0.co;2-b

文献信息

• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。
• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。
• An efficient [3+2] annulation for the asymmetric synthesis of densely-functionalized pyrrolidinones and γ-butenolides
  作者：Hui Qian、Song Sun、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/d0cc05188h

  日期：——

  [3+2] annulation of siloxy alkynes that provides robust access to highly enantioenriched, densely-substituted pyrrolidinones and γ-butenolides, whose direct synthesis remains challenging. This process also represents a rare asymmetric synthesis of enantrioenriched molecules from siloxy alkynes.

  本文公开了一种新的[3 + 2]硅烷氧基炔烃环化反应，可提供对苯二酚和γ-丁烯化物的高度对映体富集，致密取代的吡咯烷酮和它们的直接合成方法，这些化合物的直接合成仍具有挑战性。该过程还代表了从甲硅烷氧基炔烃中稀有的对映体富集分子的罕见不对称合成。
• First osmium-catalysed ketamination of alkenes
  作者：Amparo Villar、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/b505278p

  日期：——

  Conditions for a first oxidative conversion of alkenes into 2-amino ketones are described, which yield racemic products within a direct oxidation pathway and 2-amino ketones with up to 99% enantiomeric excess from the corresponding enantiopure amino alcohols.

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。
• OsO4-catalyzed amination of silyl enol ethers: enantioselective synthesis of α-amino ketones
  作者：Prodeep Phukan、A Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00035-4

  日期：1998.3

  Osmium tetroxide catalyzed asymmetric aminohydroxylation of silyl enol ethers using cinchona alkaloids as chiral ligands and chloramine-T as the nitrogen source affords enantiomerically pure α-amino ketones.

  使用金鸡纳生物碱作为手性配体和氯胺-T作为氮源，四氧化催化的甲硅烷基烯醇醚的不对称氨基羟基化反应提供了对映体纯的α-氨基酮。