(1S,2S)-N-(4-甲苯磺酰基)-2-氨基-1-苯基丙醇 | 426821-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-N-(4-甲苯磺酰基)-2-氨基-1-苯基丙醇
• 英文名称: (1S,2S)-1-phenyl-2-tosylamino-propanonol
• 英文别名: 2-(4-methylphenylsulfonylamino)-1-phenylpropan-1-ol；(1S,2S)-N-(4-toluenesulfonyl)-2-amino-1-phenyl-propanol；N-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 426821-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: CRZOLKWUJOHXED-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  486.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(4-甲苯磺酰基)-2-氨基-1-苯基丙醇 在 N-甲基吲哚酮 、 K2 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2S)-1-phenyl-2-(N-tosylamino)-propanone
  参考文献：
  名称：

  First osmium-catalysed ketamination of alkenes

  摘要：

  描述了将烯烃首次氧化转化为2-氨基酮的条件，这些条件在直接氧化途径中产生外消旋产物，而从相应的对映体纯氨基醇中获得的2-氨基酮则具有高达99%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b505278p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,2S)-N-(4-甲苯磺酰基)-2-氨基-1-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of chiral β-and γ-N-tosylaminoalcohols from 1-aryl-2-aminopropane-1,3-diols

  摘要：

  (1S,2S)-1-芳基-2-对甲苯基氨基丙醇是通过1-芳基-2-氨基丙-1,3-二醇的环化反应生成芳基(1-对甲苯基亚胺基氮杂环丙烯-2-基)甲醇，随后将后者进行伯氨氢还原反应。通过还原前体芳基(1-对甲苯基亚胺基氮杂环丙烯-2-基)甲醇的aza-Payne重排产物，得到(1S)-1-芳基-3-对甲苯基氨基丙醇。

  DOI：

  10.1134/s107042800604004x

文献信息

• Mild and General Method for the Synthesis of Sulfonamides
  作者：José García Ruano、Francisco Yuste、Alejandro Parra、Virginia Mastranzo

  DOI：10.1055/s-2007-1000850

  日期：2008.1

  lowed by 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the resulting sul- finamides provides primary, secondary, and tertiary alkane-, arene- and heteroarenesulfonamides in high yields. This constitutes a mild and facile experimental protocol that avoids the use of hazardous, unstable, or volatile reagents and does not affect the configurational stability of the amines

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性
• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• Stereoselective formation of quaternary carbon centres with chiral 3-sulfonyl-1,3-oxazolidines and titanium enolates
  作者：Markus Brüggemann、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Christiane Holst、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01150-4

  日期：2002.1

  The reaction of chiral 2-alkoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines and trichlorotitanium enolates was applied for the stereoselective construction of quaternary α-carbonyl stereocentres on cycloalkanones. The influence of different chiral 1,3-oxazolidines on the selectivity and yield of this reaction has been studied. 2-Alkoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines bearing one small group in the 4 position or two trans-arranged

  手性2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷与三氯钛烯醇酸酯的反应用于在环烷烃上立体选择性构筑季α-羰基立体中心。已经研究了不同的手性1，3-恶唑烷对该反应的选择性和收率的影响。已发现在4位带有一个小基团或在4位和5位带有两个反式基团的2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷具有最佳效果。
• A facile, one-pot synthesis of Ephedra-based aziridines
  作者：Jonathan A. Groeper、Joel B. Eagles、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.016

  日期：2009.9

  A series of enantiomerically and diastereomerically enriched N-sulfonylaziridines have been prepared by a single-pot process from (1R,2S)- and (1S,2R)-norephedrine and (1S,2S)-pseudonorephedrine. The cyclization process involved N-sulfonylation of the Ephedra alkaloid followed by O-sulfonylation with methanesulfonyl chloride. The bis(sulfonyl) Ephedra derivatives were treated with either hydrazine or sodium hydroxide to afford the N-sulfonylaziridines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.