(2S,4S,5R)-4-methyl-2-(1-oxo-1-phenyl)methyl-5-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine | 156365-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-4-methyl-2-(1-oxo-1-phenyl)methyl-5-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S,5R)-2-benzoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 156365-81-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: BOOCQSDBJHEGGX-YSSFQJQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-methyl-2-(1-oxo-1-phenyl)methyl-5-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  N -boc恶唑烷类化合物不对称合成高手性1,2-二醇

  摘要：

  由苯乙二醛和乙醛酸乙酯合成非对映异构纯的N -Boc 2-酰基氧唑烷。这些杂环与格氏试剂的反应是高度立体选择性的。在N-脱保护，水解和还原中间体α-羟基醛之后，最终获得手性1,2-二醇。不对称诱导可以通过螯合模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76893-6
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S,5R)-4-methyl-2-(1-oxo-1-phenyl)methyl-5-phenyl-3-tert-butoxycarbonyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N -boc恶唑烷类化合物不对称合成高手性1,2-二醇

  摘要：

  由苯乙二醛和乙醛酸乙酯合成非对映异构纯的N -Boc 2-酰基氧唑烷。这些杂环与格氏试剂的反应是高度立体选择性的。在N-脱保护，水解和还原中间体α-羟基醛之后，最终获得手性1,2-二醇。不对称诱导可以通过螯合模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76893-6

文献信息

• N-Boc 2-Acyloxazolidines: Useful precursors to enantiopure 1,2-diols via highly diastereoselective nucleophilic additions
  作者：Claude Agami、François Couty、Christelle Lequesne

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00145-x

  日期：1995.4

  phenylglycinol. This preparation involves: (i) a transformation of the above β-amino alcohols into N-Boc 2-ethoxycarbonyloxazolidines, (ii) the formation of the corresponding Weinreb amides and, (iii) a reaction between these amides and organometallic reagents. Such diastereomerically pure heterocycles react cleanly with various nucleophilic reagents (Grinard reagents, sodium borohydride and allylsilane) to afford

  N -Boc 2-乙酰基恶唑烷是由去氧麻黄碱和苯基甘醇合成的。该制备涉及：（i）将上述β-氨基醇转化为N。-Boc 2-乙氧基羰基恶唑烷，（ii）形成相应的Weinreb酰胺，和（iii）这些酰胺与有机金属试剂之间的反应。这样的非对映异构纯杂环与各种亲核试剂（格林纳德试剂，硼氢化钠和烯丙基硅烷）干净地反应，得到相应的醇。用三氟乙酸处理这些羟基恶唑烷，然后水解和还原中间体α-羟基醛，得到1,2-二醇。在大多数情况下，整体转化表现出完全的非对映选择性，这可以由用于亲核加成的螯合模型来解释。
• Chiral 2-lithio-13-dioxolanes and -2-lithiooxazolidines: New formyl anion equivalents
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Gloria Brusotti、Giovanna Delogu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73050-4

  日期：1994.3

  The preparation of enantiomerically pure 2-lithio-1,3-dioxolanes and 2-lithiooxazolidines and their use as formyl anion equivalents in addition reactions to aldehydes are described.

  描述了对映体纯的2-lithio-1,3-二氧戊环和2-lithiooxazolidines的制备及其在醛加成反应中作为甲酰基阴离子当量的用途。
• Colombo Lino, Di Giacomo Marcello, Brusotti Gloria, Delogu Giovanna, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 2063-2063
  作者：Colombo Lino, Di Giacomo Marcello, Brusotti Gloria, Delogu Giovanna

  DOI：——

  日期：——
• Agami Claude, Couty Francois, Lequesne Christelle, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3309-3312
  作者：Agami Claude, Couty Francois, Lequesne Christelle

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of homochiral 1,2-diols via N-boc oxazolidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Christelle Lequesne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76893-6

  日期：1994.5

  Diastereoisomerically pure N-Boc 2-acyloxazolidines were synthesized from phenylglyoxal and ethyl glyoxylate. Reaction of these heterocycles with Grignard reagents is highly stereoselective. Homochiral 1,2-diols were ultimately obtained after N-deprotection, hydrolysis and reduction of the intermediate α-hydroxy aldehyde. The asymmetric induction can be explained by a chelated model.

  由苯乙二醛和乙醛酸乙酯合成非对映异构纯的N -Boc 2-酰基氧唑烷。这些杂环与格氏试剂的反应是高度立体选择性的。在N-脱保护，水解和还原中间体α-羟基醛之后，最终获得手性1,2-二醇。不对称诱导可以通过螯合模型来解释。